@G.Patton Menim, da je eden od narisanih vmesnih produktov pri tej sintezi (in iz prvotnega članka o rodiju) napačen.
(3), prikaz vmesnega produkta amfetamin-formaldehid imina ima enako strukturo kot imin fenilaceton-metilamin, ki ga je mogoče videti drugje
to se mi ne zdi pravilno iz dveh razlogov: prvič, pri risanju standardnega mehanizma za nastanek imina na substratu nastane imin, pri katerem je dvojna vez med N in bodočo metilno skupino na metamfetaminu in NE med N in alfa-ogljikom, kot je v navedeni strukturi. in pomislite: dvojna vez nastane, ko samotni par amina odbije vodo, ki nastane na kisiku formaldehida kot izstopna skupina, kar se mora zgoditi na strani formaldehida (bodoče metilne skupine).
drugič, sinteza je opisana kot stereospecifična glede na izhodni substrat. to pomeni, da bo redukcija d-amfa dala d-meth in enako za l-izomer. prikazana struktura (3) nima kiralnih centrov in njena redukcija je enakovredna standardni reduktivni aminizaciji fenilacetona, ki daje racemični produkt. predlagana struktura, ki sem jo podal za intermediat, ima kiralni center, ki bi bil enak kot pri izhodni snovi in zato ustreza opazovani stereospecifičnosti reakcije.
Če imam prav, bi to razjasnilo vprašanja v zvezi s stereospecifičnostjo reakcije, ki sem jih navedel prej v temi. če sem se kje zmotil, se opravičujem, vendar me je zanimalo, zakaj redukcija nehiralne (3) vodi do neracemične mešanice produktov, če se uporabi neracemična izhodna snov amfetamin.
(3), prikaz vmesnega produkta amfetamin-formaldehid imina ima enako strukturo kot imin fenilaceton-metilamin, ki ga je mogoče videti drugje
to se mi ne zdi pravilno iz dveh razlogov: prvič, pri risanju standardnega mehanizma za nastanek imina na substratu nastane imin, pri katerem je dvojna vez med N in bodočo metilno skupino na metamfetaminu in NE med N in alfa-ogljikom, kot je v navedeni strukturi. in pomislite: dvojna vez nastane, ko samotni par amina odbije vodo, ki nastane na kisiku formaldehida kot izstopna skupina, kar se mora zgoditi na strani formaldehida (bodoče metilne skupine).
drugič, sinteza je opisana kot stereospecifična glede na izhodni substrat. to pomeni, da bo redukcija d-amfa dala d-meth in enako za l-izomer. prikazana struktura (3) nima kiralnih centrov in njena redukcija je enakovredna standardni reduktivni aminizaciji fenilacetona, ki daje racemični produkt. predlagana struktura, ki sem jo podal za intermediat, ima kiralni center, ki bi bil enak kot pri izhodni snovi in zato ustreza opazovani stereospecifičnosti reakcije.
Če imam prav, bi to razjasnilo vprašanja v zvezi s stereospecifičnostjo reakcije, ki sem jih navedel prej v temi. če sem se kje zmotil, se opravičujem, vendar me je zanimalo, zakaj redukcija nehiralne (3) vodi do neracemične mešanice produktov, če se uporabi neracemična izhodna snov amfetamin.
- By G.Patton
Pozdravljeni. prvič, a-ogljik ima večjo elektronsko gostoto kot metilni ogljik. Tipičen mehanizem vodi do takšnega vmesnega produkta (skrito pod vodnim znakom Breaking Bad, sry):
Drugič, ali imate kakšne zanesljive podatke o stereo specifičnem rezultatu te sinteze?
Drugič, ali imate kakšne zanesljive podatke o stereo specifičnem rezultatu te sinteze?
