Synthese von Phenylaceton (P2P) aus Benzaldehyd mit Butanon
- Thread starter WillD
- Start date
Was mich wirklich wundert, ist die Stochiometrie dieser Reaktion. In anderen Beschreibungen der bayerisch-willigeren Reaktion kann ich diese enormen Mengen an GAA nicht finden. Kann mir jemand bei der Begründung helfen? Ich bin wirklich kurz davor, diese Reaktion auszuprobieren, aber die Menge an GAA ist problematisch.
- By billythekid
Diese Menge an Gaa ist sehr groß, und ich vermute, dass die Herstellung von Peressigsäure in situ (während der Reaktion) und ohne Katalysator ineffizient ist, so dass der Chemiker überkompensiert, um die Reaktion zu unterstützen; außerdem wird hier Gaa als Lösungsmittel verwendet
Wenn Sie die Peressigsäure Tage vorher herstellen und den verfügbaren Sauerstoffgehalt testen, werden Sie wahrscheinlich bessere Ergebnisse erzielen. Abgesehen davon habe ich gesehen, dass Profis diese Methode anwenden und bestenfalls 35 bis 65 % des Endprodukts erhalten. Ein unerfahrener Chemiker wird also wahrscheinlich noch schlechtere Ergebnisse erzielen, und ein Anfänger wird wahrscheinlich scheitern oder sich noch schlimmer verletzen. Ich empfehle, zu lesen und zu lernen und klein anzufangen
Stellen Sie sicher, dass Sie Ihre fertige Reaktionsmischung am Ende jedes Schritts gründlich reinigen. Überschreiten Sie nicht -5°C in der Aldol-Kondensation und lassen Sie Mek/Benzaldehyd nach der Begasung über Nacht im Kühlschrank rühren.
Überschreiten Sie nicht 60c in der Bayer-Villager. und Forschung andere Oxidationsmittel, weil ich bessere Ergebnisse mit einem anderen bekommen.
Wenn Sie die Peressigsäure Tage vorher herstellen und den verfügbaren Sauerstoffgehalt testen, werden Sie wahrscheinlich bessere Ergebnisse erzielen. Abgesehen davon habe ich gesehen, dass Profis diese Methode anwenden und bestenfalls 35 bis 65 % des Endprodukts erhalten. Ein unerfahrener Chemiker wird also wahrscheinlich noch schlechtere Ergebnisse erzielen, und ein Anfänger wird wahrscheinlich scheitern oder sich noch schlimmer verletzen. Ich empfehle, zu lesen und zu lernen und klein anzufangen
Stellen Sie sicher, dass Sie Ihre fertige Reaktionsmischung am Ende jedes Schritts gründlich reinigen. Überschreiten Sie nicht -5°C in der Aldol-Kondensation und lassen Sie Mek/Benzaldehyd nach der Begasung über Nacht im Kühlschrank rühren.
Überschreiten Sie nicht 60c in der Bayer-Villager. und Forschung andere Oxidationsmittel, weil ich bessere Ergebnisse mit einem anderen bekommen.
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- By lalalander
Nach den Artikeln, die ich gelesen habe, ist das zwar möglich, aber der Verlust an Ausbeute wird hoch sein. Und einige Artikel deuten darauf hin, dass P2P abgebaut wird, bevor die Temperatur erreicht ist.
Die Dampfdestillation sieht einfach und sauber aus.
Die Dampfdestillation sieht einfach und sauber aus.
- By TheNut22
Also zum Beispiel Dampfdestillation von ätherischen Ölen? Ich habe nämlich nicht die Art von Gerät, die in dem Video gezeigt wird.
Ich gebe also mein gereinigtes P2P mit Wasser in meinen 500-ml-Siedekolben, und das P2P vermischt sich mit den Wasserdämpfen, aber natürlich nicht, und dann erfolgt die Extraktion?
Ich gebe also mein gereinigtes P2P mit Wasser in meinen 500-ml-Siedekolben, und das P2P vermischt sich mit den Wasserdämpfen, aber natürlich nicht, und dann erfolgt die Extraktion?
- By TheNut22
Zum ersten Mal führe ich diese Peressigoxidation mit neutralisierter Lösung durch, und in der oberen Schicht befindet sich eine rötlich-orangefarbene Schicht, die, wie ich glaube, mit den Stunden der Oxidation immer größer wird. Ich halte die Temperatur bei etwa 55-60 C, aber es wird immer schwieriger, mit den Händen zu rühren und zu mischen (der Magnetrührer ist tot), weil die obere Schicht so dick ist.
Was zum Teufel mache ich hier. Es blubbert, ja. Ich glaube, das ist das erste Mal, dass meine Peressigsäure funktioniert, weil ich sie vorher 3,5 Tage in meinem Schrank aufbewahrt habe, und ich habe die Lösung neutralisiert. Kann mir jemand erklären, was hier passiert? Mache ich hier alles richtig? Das ist etwa eine Stunde vor acht.
Was zum Teufel mache ich hier. Es blubbert, ja. Ich glaube, das ist das erste Mal, dass meine Peressigsäure funktioniert, weil ich sie vorher 3,5 Tage in meinem Schrank aufbewahrt habe, und ich habe die Lösung neutralisiert. Kann mir jemand erklären, was hier passiert? Mache ich hier alles richtig? Das ist etwa eine Stunde vor acht.
- By lalalander
Ich würde nicht lügen, wenn ich sagen würde, dass ich fast nichts über BV-Oxidation weiß.
Im Moment forsche ich, um die Ausbeute bei der Oxidation zu erhöhen, bevor ich etwas ausprobiere. Das Beste, was ich bisher verstanden habe, ist, dass der Grund, warum die Ausbeute bei 35 % bleibt, die Menge an Wasser in der Reaktionsmasse während der Oxidation ist.
Was die Destillation betrifft, ja. Es ist wie bei der Destillation von ätherischen Ölen. Ich nehme an, dass es so gemacht werden kann, wie Sie gesagt haben, aber es würde zu lange dauern. Es ist definitiv nicht praktikabel. Wenn P2P unter Rückfluss (Sieden) hergestellt wird, muss das externe Dampfvolumen größer sein als das Dampfvolumen im Reaktionskolben, in dem das P2P unter Rückfluss hergestellt wird. Sie können das erforderliche Dampfvolumen mit einem Dampfkochtopf erreichen.
Aber Sie brauchen sicherlich nichts Ausgefallenes wie einen Schnellkochtopf. Ein sehr einfacher Aufbau reicht aus.
Im Moment forsche ich, um die Ausbeute bei der Oxidation zu erhöhen, bevor ich etwas ausprobiere. Das Beste, was ich bisher verstanden habe, ist, dass der Grund, warum die Ausbeute bei 35 % bleibt, die Menge an Wasser in der Reaktionsmasse während der Oxidation ist.
Was die Destillation betrifft, ja. Es ist wie bei der Destillation von ätherischen Ölen. Ich nehme an, dass es so gemacht werden kann, wie Sie gesagt haben, aber es würde zu lange dauern. Es ist definitiv nicht praktikabel. Wenn P2P unter Rückfluss (Sieden) hergestellt wird, muss das externe Dampfvolumen größer sein als das Dampfvolumen im Reaktionskolben, in dem das P2P unter Rückfluss hergestellt wird. Sie können das erforderliche Dampfvolumen mit einem Dampfkochtopf erreichen.
Aber Sie brauchen sicherlich nichts Ausgefallenes wie einen Schnellkochtopf. Ein sehr einfacher Aufbau reicht aus.
- By TheNut22
Mir ist aufgefallen, dass ich 30,5 Gramm Acetoxyphenylpropen aus 55 Gramm MPB erhalten habe, als ich die Persäure nicht "in-situ" hergestellt habe, sondern zuerst auf exakte Molzahlen verglichen habe und die Persäure 3,5 Tage lang in meinem geschlossenen Raum stehen ließ, natürlich mit dem H2SO4-Katalysator. Dann habe ich die Lösung mit Natriumbicarbonat auf pH:7 neutralisiert. Das sind die Tricks, um überhaupt eine anständige Menge Acetoxy zu erhalten. Lassen Sie sich nicht von diesen "in-situ"-Zubereitungen täuschen, wenn Sie eine Menge von 10-50 Gramm davon herstellen.
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Aldol-Kondensation.
Die Anleitung dazu finden Sie in Organische Reaktionen
Dieser Text scheint mehr mit dem übereinzustimmen, was ich sehe. Hat jemand tatsächlich versucht, mit einem Lösungsmittel aus der organischen Schicht zu extrahieren. Die Verwendung von Chloroform wird nicht funktionieren, da es mit der organischen Schicht mischbar ist. Wenn ich nichts übersehe, muss die Beschreibung getestet und geändert werden.
Hat jemand diese Synthese schon einmal ausprobiert?
Die Anleitung dazu finden Sie in Organische Reaktionen
Dieser Text scheint mehr mit dem übereinzustimmen, was ich sehe. Hat jemand tatsächlich versucht, mit einem Lösungsmittel aus der organischen Schicht zu extrahieren. Die Verwendung von Chloroform wird nicht funktionieren, da es mit der organischen Schicht mischbar ist. Wenn ich nichts übersehe, muss die Beschreibung getestet und geändert werden.
Hat jemand diese Synthese schon einmal ausprobiert?
- By TheNut22
ALSO GUT. Erhitzen Sie Benzhydroxid und MEK mit Salzsäure etwa 3-5 Stunden. Temperatur: 90-110 C.
Danken Sie mir einfach.
Danken Sie mir einfach.
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- By TheNut22
Ich gebe das Ganze mit der Flüssigkeit und den Kristallen in eine Pyrexschüssel, gebe etwas 96%iges Ethanol dazu und erhitze es, so dass das gesamte Material in flüssige Form übergeht. Wenn das Ethanol kocht, entzieht es der Mischung zusätzliches Wasser. Dann stelle ich es in einem 100-ml-Messkolben zurück in den Gefrierschrank. Ich lasse es einen Tag lang im Messkolben im Gefrierschrank stehen.
Alle Nebenprodukte (dunkle Flüssigkeit) befinden sich dann in der oberen Schicht, und ich gieße sie in den Abfluss. Dann erwärme ich den Messkolben ein wenig und fast immer bildet sich eine Wasserschicht am Boden des Messkolbens. Ich sauge das Wasser mit meiner Pipette ab, und stelle es wieder für etwa einen Tag in den Gefrierschrank. Es wird sich wieder Seitenproduktöl in der oberen Schicht bilden. Wieder in den Abfluss. Jetzt solltest du Kristalle haben, die sich bei Zimmertemperatur nicht verflüssigen. Es geht vielleicht ein bisschen wie Glibber, aber es ist, was es ist.
Alle Nebenprodukte (dunkle Flüssigkeit) befinden sich dann in der oberen Schicht, und ich gieße sie in den Abfluss. Dann erwärme ich den Messkolben ein wenig und fast immer bildet sich eine Wasserschicht am Boden des Messkolbens. Ich sauge das Wasser mit meiner Pipette ab, und stelle es wieder für etwa einen Tag in den Gefrierschrank. Es wird sich wieder Seitenproduktöl in der oberen Schicht bilden. Wieder in den Abfluss. Jetzt solltest du Kristalle haben, die sich bei Zimmertemperatur nicht verflüssigen. Es geht vielleicht ein bisschen wie Glibber, aber es ist, was es ist.
- By TheNut22
Sie können es auch aus Ihrer Lösungsmischung destillieren. Jemand hat gesagt, dass man alles, was bei 150 C und darunter destilliert, einfach wegwerfen sollte. Methylphenylbutenon destilliert bei normalem Druck bei etwa 270-300 C. Und man kann dieses gelb gefärbte Öl in Baeyer-Williger verwenden, das ist das gleiche MPB, aber in anderer Form. Ich habe das nicht getan, aber auch meine Kristalle werden hier zu Schlamm. Es ist Sommer, und der Schmelzpunkt liegt bei 13-14 C. Wenn meine Wohnungstemperatur bei 22 C liegt, so ...
Es besteht die Möglichkeit der Wasserdampfdestillation des Produkts. Sie werden sehen, was ich mit Teer meine, wenn Sie zur Extraktion kommen. Verwenden Sie Chloroform oder DCM?
Hallo zusammen!
Ich habe diese Synthese zweimal versucht, und hier ist mein Fazit dazu.
Zunächst einmal bin ich weit davon entfernt, ein ausgebildeter Chemiker zu sein, also sollte das, was ich sage, mit Vorsicht genossen werden. Sie können mich gerne korrigieren.
Die Reaktionen und Mechanismen sind das Ergebnis meiner Forschung und meines Verständnisses von Synthese und können daher auch kritisiert werden.
Ich habe gerade gesehen, dass das Thema bereits von vielen Leuten diskutiert wurde, daher hoffe ich, dass mein Beitrag nicht überflüssig ist. Auch der Link am Ende meines Beitrags wurde bereits zu diesem Thema gepostet. Es tut mir leid, wenn Sie nichts aus meinem Beitrag lernen.
Schritt 1: gekreuzte Aldolkondensation :
Normalerweise verwenden wir bei dieser Reaktion einen kleinen Überschuss an MEK, da Ketone selbstkondensieren können, aber diese Reaktion ist thermodynamisch entführbar und wird in der Literatur, die ich finden konnte, bis zu einem Maximum von 5 % durchgeführt. Laut diesem Artikel kann Benzaldehyd jedoch mit dem Endprodukt reagieren, was die Ausbeute stark verringern würde. Daher wird ein Überschuss an MEK verwendet, um sicherzustellen, dass das Benzaldehyd mit dem richtigen Molekül reagiert. (Außerdem ist laut demselben Papier eine Destillation zwischen der gekreuzten Aldolkondensation und der Baeyer-Villiger-Oxidation nicht sinnvoll, da die Nebenprodukte bei der Baeyer-Villiger-Oxidation nicht reagieren und bei der nächsten Destillation eliminiert werden können). Ich habe mich gefragt, ob es nicht besser wäre, das Benzaldehyd tropfenweise zuzugeben, um sicherzustellen, dass ein Überschuss an MEK vorhanden ist, und so zu verhindern, dass das Benzaldehyd mit dem neu gebildeten Produkt reagiert. Und da die Aldol-Selbstkondensation von Ketonen nicht sehr günstig ist, könnte diese Vorgehensweise für die Ausbeute besser sein. Aber wie gesagt, was ich sage, muss noch überprüft werden.
Als Katalysator können wir bei Aldolreaktionen normalerweise entweder eine Säure oder eine Base verwenden. Ich nehme jedoch an, dass wir hier eine Säure verwenden, um eine Cannizzaro-Reaktion zu vermeiden, da Benzaldehyd nicht enolisierbar ist. Wenn wir einen sauren Katalysator verwenden, bilden wir ein Enol anstelle des Enolats.
Als Säurekatalysator habe ich bei der ersten Reaktion eine starke Zugabe von konzentrierter H2SO4 ausprobiert, beim zweiten Mal habe ich nur ein paar Tropfen zugegeben. Der Unterschied zwischen den beiden Versuchen bestand darin, dass das Produkt polymerisierte, wenn zu viel H2SO4 zugegeben wurde, was die Destillation aufgrund von Stößen fast unmöglich machte.
Die gekreuzte Aldolkondensation führt zu 3-Methyl-4-phenyl-3-buten-2-on.
Für die Baeyer-Villiger-Oxidation wollte ich es mit Perborat oder Natriumpercarbonat versuchen. Das einzige Problem, das ich bei der Verwendung von Natriumpercarbonat sah, war, dass es mit der GAA reagieren und sie allmählich neutralisieren würde. Und das ist in der Tat eine ziemlich schlechte Idee, wie ich in kleinem Maßstab ausprobiert habe. Percarbonat lässt sich nur schwer auflösen und benötigt ein Medium mit etwas mehr Wasser. Danach muss man aufpassen, dass man nicht zu viel CO2 freisetzt. Peressigsäure wird in situ gebildet und mit 3-Methyl-4-phenyl-3-buten-2-on umgesetzt. Um mein Percarbonat löslich zu machen, habe ich etwas H2O2 hinzugefügt. Aber ich würde sagen, wenn Sie nicht 50% H2O2 haben, verschwenden Sie Ihre Zeit nicht mit dieser Synthese. Und das ist meine Schlussfolgerung. Auch wenn diese Synthese verlockend erscheint, ist sie mühsam und arbeitsintensiv, vor allem mit all den Vakuumdestillationen (ich habe es ohne versucht, es funktioniert, aber man muss mit hohen Temperaturen arbeiten, und ich habe es sogar geschafft, das Produkt auf diese Weise zu zerstören!) Ich würde also jedem raten, sich einer anderen Synthesemethode zuzuwenden. Am Ende habe ich zwar das gewünschte Produkt erhalten, aber meiner Meinung nach nicht genug, um das ganze Verfahren zu rechtfertigen. Wer mehr wissen will, dem empfehle ich, die Arbeit zu lesen, nach "Two dogs aldol" zu suchen und sich über die Mechanismen der Aldolreaktion, der Baeyer-Villiger-Oxidation und der Hydrolyse von Estern zu informieren.
www.scribd.com
Ich habe diese Synthese zweimal versucht, und hier ist mein Fazit dazu.
Zunächst einmal bin ich weit davon entfernt, ein ausgebildeter Chemiker zu sein, also sollte das, was ich sage, mit Vorsicht genossen werden. Sie können mich gerne korrigieren.
Die Reaktionen und Mechanismen sind das Ergebnis meiner Forschung und meines Verständnisses von Synthese und können daher auch kritisiert werden.
Ich habe gerade gesehen, dass das Thema bereits von vielen Leuten diskutiert wurde, daher hoffe ich, dass mein Beitrag nicht überflüssig ist. Auch der Link am Ende meines Beitrags wurde bereits zu diesem Thema gepostet. Es tut mir leid, wenn Sie nichts aus meinem Beitrag lernen.
Schritt 1: gekreuzte Aldolkondensation :
Normalerweise verwenden wir bei dieser Reaktion einen kleinen Überschuss an MEK, da Ketone selbstkondensieren können, aber diese Reaktion ist thermodynamisch entführbar und wird in der Literatur, die ich finden konnte, bis zu einem Maximum von 5 % durchgeführt. Laut diesem Artikel kann Benzaldehyd jedoch mit dem Endprodukt reagieren, was die Ausbeute stark verringern würde. Daher wird ein Überschuss an MEK verwendet, um sicherzustellen, dass das Benzaldehyd mit dem richtigen Molekül reagiert. (Außerdem ist laut demselben Papier eine Destillation zwischen der gekreuzten Aldolkondensation und der Baeyer-Villiger-Oxidation nicht sinnvoll, da die Nebenprodukte bei der Baeyer-Villiger-Oxidation nicht reagieren und bei der nächsten Destillation eliminiert werden können). Ich habe mich gefragt, ob es nicht besser wäre, das Benzaldehyd tropfenweise zuzugeben, um sicherzustellen, dass ein Überschuss an MEK vorhanden ist, und so zu verhindern, dass das Benzaldehyd mit dem neu gebildeten Produkt reagiert. Und da die Aldol-Selbstkondensation von Ketonen nicht sehr günstig ist, könnte diese Vorgehensweise für die Ausbeute besser sein. Aber wie gesagt, was ich sage, muss noch überprüft werden.
Als Katalysator können wir bei Aldolreaktionen normalerweise entweder eine Säure oder eine Base verwenden. Ich nehme jedoch an, dass wir hier eine Säure verwenden, um eine Cannizzaro-Reaktion zu vermeiden, da Benzaldehyd nicht enolisierbar ist. Wenn wir einen sauren Katalysator verwenden, bilden wir ein Enol anstelle des Enolats.
Als Säurekatalysator habe ich bei der ersten Reaktion eine starke Zugabe von konzentrierter H2SO4 ausprobiert, beim zweiten Mal habe ich nur ein paar Tropfen zugegeben. Der Unterschied zwischen den beiden Versuchen bestand darin, dass das Produkt polymerisierte, wenn zu viel H2SO4 zugegeben wurde, was die Destillation aufgrund von Stößen fast unmöglich machte.
Die gekreuzte Aldolkondensation führt zu 3-Methyl-4-phenyl-3-buten-2-on.
Für die Baeyer-Villiger-Oxidation wollte ich es mit Perborat oder Natriumpercarbonat versuchen. Das einzige Problem, das ich bei der Verwendung von Natriumpercarbonat sah, war, dass es mit der GAA reagieren und sie allmählich neutralisieren würde. Und das ist in der Tat eine ziemlich schlechte Idee, wie ich in kleinem Maßstab ausprobiert habe. Percarbonat lässt sich nur schwer auflösen und benötigt ein Medium mit etwas mehr Wasser. Danach muss man aufpassen, dass man nicht zu viel CO2 freisetzt. Peressigsäure wird in situ gebildet und mit 3-Methyl-4-phenyl-3-buten-2-on umgesetzt. Um mein Percarbonat löslich zu machen, habe ich etwas H2O2 hinzugefügt. Aber ich würde sagen, wenn Sie nicht 50% H2O2 haben, verschwenden Sie Ihre Zeit nicht mit dieser Synthese. Und das ist meine Schlussfolgerung. Auch wenn diese Synthese verlockend erscheint, ist sie mühsam und arbeitsintensiv, vor allem mit all den Vakuumdestillationen (ich habe es ohne versucht, es funktioniert, aber man muss mit hohen Temperaturen arbeiten, und ich habe es sogar geschafft, das Produkt auf diese Weise zu zerstören!) Ich würde also jedem raten, sich einer anderen Synthesemethode zuzuwenden. Am Ende habe ich zwar das gewünschte Produkt erhalten, aber meiner Meinung nach nicht genug, um das ganze Verfahren zu rechtfertigen. Wer mehr wissen will, dem empfehle ich, die Arbeit zu lesen, nach "Two dogs aldol" zu suchen und sich über die Mechanismen der Aldolreaktion, der Baeyer-Villiger-Oxidation und der Hydrolyse von Estern zu informieren.
Forensische Wissenschaft International: David Doughty, Ben Painter, Paul E. Pigou, Martin R. Johnston | PDF | Ester | Chemische Reaktionen
Scribd ist die weltweit größte soziale Lese- und Veröffentlichungsseite.
- By WillD
Überschüssiges MEK dient auch als Lösungsmittel für die Reaktion (abgesehen von dem, was Sie geschrieben haben). Die Freisetzung eines Produkts ohne Destillation ist nach Verdünnung mit Wasser (überschüssiges MEK und andere Verunreinigungen) und Extraktion des Bodensatzes in Form von Öl möglich. Das Öl kristallisiert nach Umkristallisation mit Ethanol zu einem Zwischenprodukt aus. In diesem Stadium erhalten wir das Produkt der ersten Stufe ohne komplizierte Manipulationen (es ist nicht notwendig, Chloroform zu extrahieren, und im Allgemeinen muss die Technik in diesem Thema leicht korrigiert werden). Wir können kein Hydroxid verwenden, da dies ein weiteres Nebenprodukt zur Folge hat.
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- By Cbison
William D. Können Sie bitte das Verfahren zur Gewinnung von MPB-Kristallen ohne Vakuumdestillation erklären. Ich habe die vorgeschlagenen Schritte befolgt, aber es scheint, dass ich es nicht richtig hinbekomme. Ich habe gewaschen, neutralisiert, in Ethanol aufgelöst und eingefroren, aber aus irgendeinem Grund weiß ich nicht, warum sich meine Kristalle bei Raumtemperatur verflüssigen. Was mache ich bei diesem Verfahren falsch? Kann ich mit der Baeyer-Villiger-Reaktion fortfahren, ohne den Kristall zu extrahieren? Ich würde mich über Ihre Erfahrung sehr freuen.
Ich mache jetzt das erste Mal zuerst Peressigsäure allein. Es wird 5-7 Tage dauern, bis sich ein Gleichgewicht einstellt.
Ich warte also bis Tag 5 und fahre dann mit meinen 55 g MPB + 200 ml:s GAA als Lösungsmittel fort.
Alle Schritte sind auf der Rhodium-Seite zu finden.
Ich warte also bis Tag 5 und fahre dann mit meinen 55 g MPB + 200 ml:s GAA als Lösungsmittel fort.
Alle Schritte sind auf der Rhodium-Seite zu finden.
Ist es möglich, kein Vakuum zu verwenden und stattdessen eine normale Destillation zu verwenden, um Chloroform aus dem Zwischenprodukt abzuscheiden, da der Blutdruck so unterschiedlich ist?