@G.Patton Jeg tror, at et af de tegnede mellemprodukter i denne syntese (og fra den oprindelige rhodium-artikel) er forkert.
(3), repræsentationen af amfetamin-formaldehyd-imin-mellemproduktet har samme struktur som phenylaceton-methylamin-iminen, der kan ses andre steder.
dette forekommer mig ikke korrekt af to grunde: for det første producerer tegning af standardmekanismen for imindannelse på substratet en imin, hvor dobbeltbindingen er mellem N og den potentielle methylgruppe på metamfetaminet og IKKE mellem N og alfa-kulstoffet som i den anførte struktur. og tænk over det: dobbeltbindingen genereres, når aminets lone pair sparker det vand, der er dannet på formaldehydoxygenet, af som en afgangsgruppe, hvilket skal ske på siden af formaldehydet (den potentielle methylgruppe).
for det andet rapporteres syntesen som stereospecifik baseret på udgangssubstratet. det vil sige, at reduktionen af d-amph vil give d-meth og det samme for l-isomeren. strukturen som vist (3) har ingen chirale centre, og dens reduktion svarer til standard reduktiv amination af phenylaceton, som giver et racemisk produkt. den foreslåede struktur, jeg har givet for mellemproduktet, har et chiralt center, som ville være det samme som udgangsmaterialets og derfor matche den observerede stereospecificitet af reaktionen.
hvis jeg har ret, vil det afklare spørgsmålene om reaktionens stereospecificitet tidligere i tråden. hvis jeg har lavet en fejl et sted, undskylder jeg, men jeg var nysgerrig efter at vide, hvorfor reduktionen af den ikke-kirale (3) fører til en ikke-rakemisk blanding af produkter, når der anvendes et ikke-rakemisk amfetaminudgangsmateriale.
(3), repræsentationen af amfetamin-formaldehyd-imin-mellemproduktet har samme struktur som phenylaceton-methylamin-iminen, der kan ses andre steder.
dette forekommer mig ikke korrekt af to grunde: for det første producerer tegning af standardmekanismen for imindannelse på substratet en imin, hvor dobbeltbindingen er mellem N og den potentielle methylgruppe på metamfetaminet og IKKE mellem N og alfa-kulstoffet som i den anførte struktur. og tænk over det: dobbeltbindingen genereres, når aminets lone pair sparker det vand, der er dannet på formaldehydoxygenet, af som en afgangsgruppe, hvilket skal ske på siden af formaldehydet (den potentielle methylgruppe).
for det andet rapporteres syntesen som stereospecifik baseret på udgangssubstratet. det vil sige, at reduktionen af d-amph vil give d-meth og det samme for l-isomeren. strukturen som vist (3) har ingen chirale centre, og dens reduktion svarer til standard reduktiv amination af phenylaceton, som giver et racemisk produkt. den foreslåede struktur, jeg har givet for mellemproduktet, har et chiralt center, som ville være det samme som udgangsmaterialets og derfor matche den observerede stereospecificitet af reaktionen.
hvis jeg har ret, vil det afklare spørgsmålene om reaktionens stereospecificitet tidligere i tråden. hvis jeg har lavet en fejl et sted, undskylder jeg, men jeg var nysgerrig efter at vide, hvorfor reduktionen af den ikke-kirale (3) fører til en ikke-rakemisk blanding af produkter, når der anvendes et ikke-rakemisk amfetaminudgangsmateriale.
- By G.Patton
Hej. For det første har a-carbon mere elektrontæthed end methyl-carbon. Typisk mekanisme fører til et sådant mellemprodukt (skjult under Breaking Bad-vandmærke, sry):
For det andet, har du nogen pålidelige data om det stereospecifikke resultat af denne syntese?
For det andet, har du nogen pålidelige data om det stereospecifikke resultat af denne syntese?
↑View previous replies…
- By NexusPrime
rhodium er en fejl, dobbeltbindingen er der ikke, se eksemplet med benzaldehyd nedenfor
