hej fantje, našel sem to potentno noid, vendar ne morem najti celotnega zapisa o sintezi.
v https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
iz 11-hidroksi-∆8-THC diacetata (spojina 5b) naredijo 11-hidroksikanabinol-DMH (spojina 4b):
Vendar ne najdem ničesar o 11-hidroksi-∆8-THC diacetatu (ali je to metabolit?) Ali obstaja izvedljiva sinteza za to?
v https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
iz 11-hidroksi-∆8-THC diacetata (spojina 5b) naredijo 11-hidroksikanabinol-DMH (spojina 4b):
V tem
11-hidroksi-∆8-THC diacetat (5b) ---> 4c
Dehidrogenacija homologa DMH
11-hidroksi-∆8-THC diacetata (5b) z žveplom pri 240
pri temperaturi 240 °C dobimo homolog DMH 11-hidroksikanabinola
diacetata (4c), ki se je pretvoril v diol 4b
Dehidrogeniranje 5b:
Dehidrogenacije smo izvedli tako, da smo vsako spojino segreli z
pri 238-240 °C v dušikovi atmosferi za približno 2,5 °C. 4
h. Mešanico smo ekstrahirali z etrom in izpareli.
Ostanek smo kromatografirali na silikagelski koloni z uporabo
spremenljive koncentracije etra v petroletru kot eluent.
Iz spojine 5b je nastala spojina 4c;
4c ---> 4b (11-hidroksikanabinol-DMH):
11-hidroksikanabinol-DMH (4b):
Spojino 4c (526 mg, 1,13 mmol) v suhem etru (10 mL) smo dodali litiju
aluminijevemu hidridu (123 mg) v suhem etru (8 mL). Mešanica
vreli pod povratnim tokom 2 h. Olje, dobljeno po obdelavi
kromatografirali na silikagelski koloni (60 g). Elucija
z 20 % etra v petroletru je po kristalizaciji dala
(340 mg, 78 %): mp 128-130 °C;
1H NMR (CDCl3) δ 8,45, 7,255, 7,253, 6,60, 6,40 (s, 5H), 4,75
(s, 2H), 1,65-0,8 (m, 2H). Analizna vrednost. (C25H 34 O3) C,H
Dehidrogenacija homologa DMH
11-hidroksi-∆8-THC diacetata (5b) z žveplom pri 240
pri temperaturi 240 °C dobimo homolog DMH 11-hidroksikanabinola
diacetata (4c), ki se je pretvoril v diol 4b
Dehidrogeniranje 5b:
Dehidrogenacije smo izvedli tako, da smo vsako spojino segreli z
pri 238-240 °C v dušikovi atmosferi za približno 2,5 °C. 4
h. Mešanico smo ekstrahirali z etrom in izpareli.
Ostanek smo kromatografirali na silikagelski koloni z uporabo
spremenljive koncentracije etra v petroletru kot eluent.
Iz spojine 5b je nastala spojina 4c;
4c ---> 4b (11-hidroksikanabinol-DMH):
11-hidroksikanabinol-DMH (4b):
Spojino 4c (526 mg, 1,13 mmol) v suhem etru (10 mL) smo dodali litiju
aluminijevemu hidridu (123 mg) v suhem etru (8 mL). Mešanica
vreli pod povratnim tokom 2 h. Olje, dobljeno po obdelavi
kromatografirali na silikagelski koloni (60 g). Elucija
z 20 % etra v petroletru je po kristalizaciji dala
(340 mg, 78 %): mp 128-130 °C;
1H NMR (CDCl3) δ 8,45, 7,255, 7,253, 6,60, 6,40 (s, 5H), 4,75
(s, 2H), 1,65-0,8 (m, 2H). Analizna vrednost. (C25H 34 O3) C,H
Vendar ne najdem ničesar o 11-hidroksi-∆8-THC diacetatu (ali je to metabolit?) Ali obstaja izvedljiva sinteza za to?