Ahoj chlapci, našiel som tento silný noid, ale nemôžem nájsť úplný zápis syntézy.
v https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
vyrábajú 11-hydroxykanabinol-DMH (zložka 4b) z 11-hydroxy-∆8-THC diacetátu (zložka 5b):
Ale nemôžem nájsť nič o 11-hydroxy-∆8-THC diacetáte (je to metabolit?) Existuje na to uskutočniteľná syntéza?
v https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
vyrábajú 11-hydroxykanabinol-DMH (zložka 4b) z 11-hydroxy-∆8-THC diacetátu (zložka 5b):
11-hydroxy-∆8-THC diacetát (5b) ---> 4c
Dehydrogenácia DMH homológu
11-hydroxy-∆8-THC diacetátu (5b) so sírou pri 240
°C viedlo k vzniku DMH homológu 11-hydroxykanabinolu
diacetátu (4c), ktorý bol prevedený na diol 4b
Dehydrogenácia 5b:
Dehydrogenácie sa uskutočnili zahrievaním každej zlúčeniny s
pri 238 - 240 °C v dusíkovej atmosfére počas približne 2 hodín. 4
h. Zmes sa extrahovala éterom a odparila.
Zvyšok sa chromatografoval na silikagélovej kolóne s použitím
s premenlivou koncentráciou éteru v petroléteri ako eluentu.
Zo zlúčeniny 5b vznikla zlúčenina 4c;
4c ---> 4b (11-hydroxykanabinol-DMH):
11-Hydroxycannabinol-DMH (4b):
Zlúčenina 4c (526 mg, 1,13 mmol) v suchom éteri (10 ml) sa pridala k lítiu
hydridu hlinitého (123 mg) v suchom éteri (8 ml). Zmes
sa varila pod spätným chladením 2 h. Olej získaný po spracovaní
sa chromatografoval na silikagélovej kolóne (60 g). Elucia
s 20 % éterom v petroléteri poskytla po kryštalizácii
z pentánu zlúčenina 4b (340 mg, 78 %): mp 128-130 °C;
1H NMR (CDCl3) δ 8,45, 7,255, 7,253, 6,60, 6,40 (s, 5H), 4,75
(s, 2H), 1,65-0,8 (m, 2H). Anal. (C25H 34 O3) C,H
Dehydrogenácia DMH homológu
11-hydroxy-∆8-THC diacetátu (5b) so sírou pri 240
°C viedlo k vzniku DMH homológu 11-hydroxykanabinolu
diacetátu (4c), ktorý bol prevedený na diol 4b
Dehydrogenácia 5b:
Dehydrogenácie sa uskutočnili zahrievaním každej zlúčeniny s
pri 238 - 240 °C v dusíkovej atmosfére počas približne 2 hodín. 4
h. Zmes sa extrahovala éterom a odparila.
Zvyšok sa chromatografoval na silikagélovej kolóne s použitím
s premenlivou koncentráciou éteru v petroléteri ako eluentu.
Zo zlúčeniny 5b vznikla zlúčenina 4c;
4c ---> 4b (11-hydroxykanabinol-DMH):
11-Hydroxycannabinol-DMH (4b):
Zlúčenina 4c (526 mg, 1,13 mmol) v suchom éteri (10 ml) sa pridala k lítiu
hydridu hlinitého (123 mg) v suchom éteri (8 ml). Zmes
sa varila pod spätným chladením 2 h. Olej získaný po spracovaní
sa chromatografoval na silikagélovej kolóne (60 g). Elucia
s 20 % éterom v petroléteri poskytla po kryštalizácii
z pentánu zlúčenina 4b (340 mg, 78 %): mp 128-130 °C;
1H NMR (CDCl3) δ 8,45, 7,255, 7,253, 6,60, 6,40 (s, 5H), 4,75
(s, 2H), 1,65-0,8 (m, 2H). Anal. (C25H 34 O3) C,H
Ale nemôžem nájsť nič o 11-hydroxy-∆8-THC diacetáte (je to metabolit?) Existuje na to uskutočniteľná syntéza?