Синтез бензальдегида из бензилового спирта. Масштаб 1 кг.

[WillD]

Схема реакции.

Синтез:
1. Смесь бензилового спирта (1000 г) и конц. H2SO4 (930 г) в ДМСО (3000 мл) перемешивали 2 часа в условиях рефлюкса.
2. Смесь охлаждали до кипения и добавляли рассол (4000 мл).
3. Органическую фазу экстрагировали CH2Cl2 (3000 мл), органический слой высушили (Na2SO4), отфильтровали и сконцентрировали при пониженном давлении.
4. Бензальдегид был получен в хорошей чистоте, не требующей дополнительной очистки.

 

[Jack]

Sci-Hub | Окисление бензиловых спиртов до ароматических альдегидов в диметилсульфоксиде, стимулируемое серной кислотой: An Efficient Metal-Free Oxidation Approach | 10.1055/s-0037-1609149

 

[The Silent Chemist]

2. Смесь охладили до кипения и добавили рассол (4000 мл).

Они промывают его здесь, а затем разделяют 2 слоя в воронке или сразу добавляют 4000 мл рассола и оставляют его там для следующего шага?
_______________________________________
3. Органическая фаза была экстрагирована CH2Cl2 (3000 мл), органический слой был высушен (Na2SO4), отфильтрован и сконцентрирован под пониженным давлением.

Я предполагаю, что на этом этапе реакционная смесь промывается тремя порциями 1000 мл DCM, затем они объединяются вместе и уменьшаются под вакуумом после сушки Na2SO4 и фильтрации.

 

[G.Patton]

Здравствуйте, этот вариант верен. Вы правы во втором утверждении.

 

[The Silent Chemist]

Я полагаю, что MgSO4 можно использовать вместо Na2SO4.

Спасибо за ваш ответ! И спасибо команде BB

 

[Fenster]

Это очень много серной кислоты. Думаю, лучше использовать разбавленную азотную кислоту с катализатором NaNO2.

 

[BrownRiceSyrup]

Я сомневаюсь, стоит ли это делать, и поверьте, я чертовски хочу этого, но боюсь того, что слышал о Dmso. Что даже при собственной температуре кипения без вакуума он может пройти через термическое разложение и запустить какую-нибудь реакцию, которая в итоге может взорваться или еще что-нибудь. Наличие кислот или оснований, окислителей или восстановителей и, в частности, галогенидов в смеси резко снижает температуру, необходимую для этого "беглого термического разложения"...... Тем временем мы добавляем мега H2SO4....., а затем в статье, размещенной выше, ссылаясь на эту точную реакцию, вскользь упоминается рефлюксирование dmso в веществах, которые имеют более высокую точку кипения, чем сам dmso...... Может ли кто-нибудь предложить какую-нибудь информацию? Или я неправильно понимаю некоторые потенциальные предупреждения о дмсо

 

[OrgUnikum]

Никто в здравом уме не работает с ДМСО, за исключением случаев, когда нет другого выхода. Чем плох безрецептурный персульфат аммония или натрия (для травления электронных плат)? Есть много других способов получить бензальдегид из BzOH или толуола, вы можете найти все проверенные и верные методы на sciencemadness.org, для немецкоговорящих я также могу порекомендовать lambdasyn.org.

Каждый здесь, кажется, убежден, что его призвание - изобретать колесо, и все это кажется мне странно квадратным, хотя....

 

[The Silent Chemist]

Вот что я думаю, iv видел много синтеза на науке безумие на протяжении многих лет с более дешевыми и доступными реагентами, которые кажутся жизнеспособными вариантами просто игнорируются здесь? Почему?