Difenhidramină
- Thread starter mxtlrr_chem
- Start date
-
- Tags
- diphenhydramine
Precursor sintetic:
Etapa 1 De la benzofenonă la difenilmetanol:
(i) Reducere fotochimică
Se dizolvă benzofenona (4,0 g) în 2-propanol (35 mL) prin agitare într-un balon Erlenmeyer de 125 mL și se încălzește pe baie de aburi. Se adaugă o picătură de acid acetic glacial, pentru a neutraliza impuritățile alcaline, și se umple o eprubetă din Pyrex cu soluție până la 2 cm de vârf. Închideți tubul cu dop liber și iradiați-l cu ajutorul unei lămpi cu mercur de presiune medie timp de 3-4 ore.
După ce ați recuperat soluția, filtrați produsul precipitat din soluție folosind o pâlnie Buchner, spălați cu etanol rece și uscați la aer. Recristalizați produsul din acetonă și înregistrați randamentul, punctul de topire și spectrul IR.*
(ii) Reducerea cu borohidridă de sodiu
Într-un balon cu fund rotund de 250 ml, se prepară o soluție de benzofenonă (1,0 g) în etanol apos (8 ml etanol + 2 ml apă). Se adaugă borohidridă de sodiu (0,25 g) și se agită balonul pentru a asista soluția. După aproximativ 30-40 minute se adaugă apă cu gheață (100 mL) și se extrage produsul în eter (3 X 25 mL). Se spală extractele combinate de eter cu acid clorhidric 2M apos (40 mL) și apoi cu apă (40 mL). Se usucă soluția cu sulfat de sodiu anhidru, se filtrează și se izolează produsul brut folosind evaporatorul rotativ sau un aparat de distilare. Se recristalizează produsul dintr-o cantitate minimă de eter de petrol. Se înregistrează randamentul, punctul de topire și spectrul IR al produsului.
Etapa 2 Difenilmetanol la bromodifenilmetan
Difenilmetanolul (0,480 g, 2,61 mmol) a fost dizolvat în diclormetan (5 mL) și
răcit la 0 °C. Tribromura de fosfor (0,370 mL, 3,90 mmol) a fost adăugată la soluție
picătură cu picătură în decurs de un minut. Amestecul de reacție a fost agitat la temperatura camerei timp de 16 ore
cu un tub de uscare conținând clorură de calciu atașat. S-a adăugat apă (10 mL) pentru a stinge
reacției. Stratul apos a fost extras cu diclormetan (3 x 20 mL). Extracțiile
extractele organice combinate au fost spălate cu apă (3 x 40 mL) și bicarbonat de sodiu apoasă saturată
bicarbonat de sodiu (3 x 40 mL) apoi uscate cu sulfat de magneziu. Soluția a fost
filtrată și solventul îndepărtat sub presiune redusă pentru a obține un ulei incolor. Acest ulei a fost
depozitat la -20 °C timp de 1 oră pentru a ajuta la cristalizare, care a dat un solid alb (0,550
g, 2,23 mmol, 86%). p.m. 36-38 °C (lit.1 37-39 °C). 1 H NMR (400 MHz, acetonă-d6 ) 6,55(s, 1H, BrCH),
2-(dimetilamino)etanolul ar trebui să fie ușor disponibil
Etapa 1 De la benzofenonă la difenilmetanol:
(i) Reducere fotochimică
Se dizolvă benzofenona (4,0 g) în 2-propanol (35 mL) prin agitare într-un balon Erlenmeyer de 125 mL și se încălzește pe baie de aburi. Se adaugă o picătură de acid acetic glacial, pentru a neutraliza impuritățile alcaline, și se umple o eprubetă din Pyrex cu soluție până la 2 cm de vârf. Închideți tubul cu dop liber și iradiați-l cu ajutorul unei lămpi cu mercur de presiune medie timp de 3-4 ore.
După ce ați recuperat soluția, filtrați produsul precipitat din soluție folosind o pâlnie Buchner, spălați cu etanol rece și uscați la aer. Recristalizați produsul din acetonă și înregistrați randamentul, punctul de topire și spectrul IR.*
(ii) Reducerea cu borohidridă de sodiu
Într-un balon cu fund rotund de 250 ml, se prepară o soluție de benzofenonă (1,0 g) în etanol apos (8 ml etanol + 2 ml apă). Se adaugă borohidridă de sodiu (0,25 g) și se agită balonul pentru a asista soluția. După aproximativ 30-40 minute se adaugă apă cu gheață (100 mL) și se extrage produsul în eter (3 X 25 mL). Se spală extractele combinate de eter cu acid clorhidric 2M apos (40 mL) și apoi cu apă (40 mL). Se usucă soluția cu sulfat de sodiu anhidru, se filtrează și se izolează produsul brut folosind evaporatorul rotativ sau un aparat de distilare. Se recristalizează produsul dintr-o cantitate minimă de eter de petrol. Se înregistrează randamentul, punctul de topire și spectrul IR al produsului.
Etapa 2 Difenilmetanol la bromodifenilmetan
Difenilmetanolul (0,480 g, 2,61 mmol) a fost dizolvat în diclormetan (5 mL) și
răcit la 0 °C. Tribromura de fosfor (0,370 mL, 3,90 mmol) a fost adăugată la soluție
picătură cu picătură în decurs de un minut. Amestecul de reacție a fost agitat la temperatura camerei timp de 16 ore
cu un tub de uscare conținând clorură de calciu atașat. S-a adăugat apă (10 mL) pentru a stinge
reacției. Stratul apos a fost extras cu diclormetan (3 x 20 mL). Extracțiile
extractele organice combinate au fost spălate cu apă (3 x 40 mL) și bicarbonat de sodiu apoasă saturată
bicarbonat de sodiu (3 x 40 mL) apoi uscate cu sulfat de magneziu. Soluția a fost
filtrată și solventul îndepărtat sub presiune redusă pentru a obține un ulei incolor. Acest ulei a fost
depozitat la -20 °C timp de 1 oră pentru a ajuta la cristalizare, care a dat un solid alb (0,550
g, 2,23 mmol, 86%). p.m. 36-38 °C (lit.1 37-39 °C). 1 H NMR (400 MHz, acetonă-d6 ) 6,55(s, 1H, BrCH),
2-(dimetilamino)etanolul ar trebui să fie ușor disponibil