Hei băieți, am găsit acest noid puternic, dar nu pot găsi scrierea completă a sintezei.
În https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
se obține 11-hidroxianabinol-DMH (compusul 4b) din 11-hidroxi-∆8-THC diacetat (compusul 5b):
Dar nu găsesc nimic despre 11-hidroxi-∆8-THC diacetat (este un metabolit?) Există o sinteză realizabilă pentru acesta?
În https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
se obține 11-hidroxianabinol-DMH (compusul 4b) din 11-hidroxi-∆8-THC diacetat (compusul 5b):
11-hidroxi-∆8-THC diacetat (5b) ---> 4c
Dehidrogenarea omologului DMH al
11-hidroxi-∆8-THC diacetat (5b) cu sulf la 240
°C a condus la omologul DMH al 11-hidroxianabinolului
diacetat (4c), care a fost transformat în diolul 4b
Dehidrogenarea 5b:
Dehidrogenările au fost efectuate prin încălzirea fiecărui compus cu
sulf la 238-240 °C, sub o atmosferă de azot, timp de cca. 4
h. Amestecul a fost extras cu eter și evaporat.
Reziduul a fost cromatografiat pe o coloană de gel de siliciu folosind
concentrații variabile de eter în eter de petrol ca eluent.
Compusul 5b a dat 4c;
4c ---> 4b (11-hidroxianabinol-DMH):
11-Hidroxianabinol-DMH (4b):
Compusul 4c (526 mg, 1,13 mmol) în eter uscat (10 mL) a fost adăugat la litiu
hidrură de aluminiu (123 mg) în eter uscat (8 mL). Amestecul
a fost fiert sub reflux timp de 2 h. Uleiul obținut după prelucrare
a fost cromatografiat pe o coloană de silicagel (60 g). Eluție
cu 20% eter în eter de petrol a dat, după cristalizare
din pentan, compusul 4b (340 mg, 78%): mp 128-130 °C;
1H RMN (CDCl3) δ 8,45, 7,255, 7,253, 6,60, 6,40 (s, 5H), 4,75
(s, 2H), 1,65-0,8 (m, 2H). Anal. (C25H 34 O3) C,H
Dehidrogenarea omologului DMH al
11-hidroxi-∆8-THC diacetat (5b) cu sulf la 240
°C a condus la omologul DMH al 11-hidroxianabinolului
diacetat (4c), care a fost transformat în diolul 4b
Dehidrogenarea 5b:
Dehidrogenările au fost efectuate prin încălzirea fiecărui compus cu
sulf la 238-240 °C, sub o atmosferă de azot, timp de cca. 4
h. Amestecul a fost extras cu eter și evaporat.
Reziduul a fost cromatografiat pe o coloană de gel de siliciu folosind
concentrații variabile de eter în eter de petrol ca eluent.
Compusul 5b a dat 4c;
4c ---> 4b (11-hidroxianabinol-DMH):
11-Hidroxianabinol-DMH (4b):
Compusul 4c (526 mg, 1,13 mmol) în eter uscat (10 mL) a fost adăugat la litiu
hidrură de aluminiu (123 mg) în eter uscat (8 mL). Amestecul
a fost fiert sub reflux timp de 2 h. Uleiul obținut după prelucrare
a fost cromatografiat pe o coloană de silicagel (60 g). Eluție
cu 20% eter în eter de petrol a dat, după cristalizare
din pentan, compusul 4b (340 mg, 78%): mp 128-130 °C;
1H RMN (CDCl3) δ 8,45, 7,255, 7,253, 6,60, 6,40 (s, 5H), 4,75
(s, 2H), 1,65-0,8 (m, 2H). Anal. (C25H 34 O3) C,H
Dar nu găsesc nimic despre 11-hidroxi-∆8-THC diacetat (este un metabolit?) Există o sinteză realizabilă pentru acesta?