Question Aminas protegidas?

[CryoThio]

Este artigo despertou a minha atenção e curiosidade.

Identificação e caraterização de N-tert-butoxicarbonil-MDMA: um novo precursor de MDMA - PubMed

Em setembro de 2015, a Australian Border Force (ABF) apreendeu 80 litros de um líquido viscoso, de cor vermelha clara, descrito como produto para o cabelo. Os testes iniciais da ABF indicaram que o líquido era o safrol químico precursor da 3,4-metilenodioximetanfetamina (MDMA) e a custódia do material foi...

pubmed.ncbi.nlm.nih.gov

Aparentemente, em 2015, as autoridades apreenderam tert butoxy Carbonyl mdma, que é apenas mdma com um grupo protetor colado na amina.

Penso que este pode ser um ótimo caminho para o contrabando de drogas e para o consumo em geral. Descobriu-se que esta t boc mdma era um pró-fármaco da mdma quando ingerida. Assim, é possível consumir substâncias ilícitas legalmente.

Duvido que isto seja aceite nos EUA, e não é aceite na Austrália, em termos legais, mas muitos outros países poderiam beneficiar com isto.

A questão é: porque é que isto não é mais comum e conhecido? Penso que é porque é necessário consumir a droga ilegal para produzir a droga legal, basicamente.

 

[KokosDreams]

É de facto interessante pensar nisso. Atualmente, fazem-se coisas semelhantes com o contrabando de cocaína, liquidificando a cocaína e misturando-a com outras substâncias como a cerâmica ou o betão.
Quando os grupos utilizam técnicas como esta, presumo que cada grupo tem os seus próprios métodos, que tentam manter o mais escondidos possível.

Na maior parte dos casos, faz mais sentido construir um laboratório e produzir a droga "à vista" do que transportá-la a granel por todo o mundo.

 

[CryoThio]

Sem dúvida, as formas "padrão" de distribuição de medicamentos são o padrão por uma razão.

A única forma de isto fazer sentido é se alguém estivesse a tentar vendê-las em países com leis análogas, ou a tentar ter uma réstia de esperança legal para, por exemplo, transportar quantidades para uso pessoal através das fronteiras.

 

[CryoThio]

A única forma de fazer sentido é se for possível ligar o grupo amina E o grupo de proteção ao mesmo tempo, evitando tecnicamente a produção da droga ilegal em qualquer momento. Mas isso parece improvável.

 

[Osmosis Vanderwaal]

Ficaria surpreendido com o que são alguns pró-fármacos. Esta foi uma campanha de baixo esforço, há processos metabólicos que são quase impossíveis de recriar quimicamente, que transformam substâncias químicas benignas em medicamentos. O nosso fígado é um mestre químico que pode, por exemplo, transformar o desparasitante de cavalos (levamisole) em aminorex, um forte estimulante... existem pró-fármacos para a metanfetamina lsd e muitos outros que têm de ser analisados para sabermos porque não testam positivo para drogas

 

[CryoThio]

Por favor, gostaria de receber uma mensagem sobre alguns desses medicamentos? Obrigado

 

[Osmosis Vanderwaal]

De um modo geral, quando os pró-fármacos ilícitos são designados, já são ilegais. Esta patente na parte inferior apresenta muitas vias para os pró-fármacos de substâncias ilícitas. Esta hiperligação fala de muita coisa sem apresentar os nomes químicos https://www.mdpi.com/1420-3049/13/3/519
Aqui estão algumas outras informações;
1p-lsd
GBL 1-4 butanodiona
N,t-boc-mdma
"Existe uma variedade de pró-fármacos da anfetamina e/ou metanfetamina, incluindo amfecloral, anfetaminil, benzfetamina, clobenzorex, D-deprenil, dimetilanfetamina, etilanfetamina, fencamina, fenetilina, fenproporex, furfenorex, lisdexamfetamina, mefenorex, prenilamina e selegilina

Os cloridratos de 1-aril-3-fenetilamino-1-propanona 1-10, que são agentes citotóxicos potencialmente potentes, foram sintetizados através de reacções de Mannich utilizando paraformaldeído, cloridrato de fenetilamina como componente amina e acetofenona, 4'-metil-, 4'-metoxi-, 4'-cloro, 4'-fluoro-, 4'-bromo, 2',4'-dicloro-, 4'-nitro-, 4'-hidroxiacetofenona ou 2-acetiltiofeno como componente cetónico.

N,N-dipropargil-2-feniletilamina e N-propargil-2-feniletilamina

US20080318905A1 - Pró-fármacos e métodos de fabrico e utilização dos mesmos - Google Patents

A descrição dos pró-fármacos e dos métodos de fabrico e utilização dos mesmos. Os pró-fármacos compreendem uma parte do fármaco parental que contém amina e uma parte do pró-fármaco, como o ácido metoxifosfónico ou o ácido etoxifosfónico. Os pró-fármacos podem ser utilizados em terapias para o tratamento de vários...

patentes.google.com

 

[HerrHaber]

Note-se que é preciso ter cuidado sempre que a palavra "citotóxico" aparece no mesmo grupo de frases. O significado é vago, desde antibacteriano a quimioterapia radical, e porque não referir a 4-cloroanfetamina que extermina os neurónios serotoninérgicos (argumenta-se que é a que dá mais euforia, mas é claro que seria a última vez que ficaria pedrado). O objetivo é documentar muito bem os dados conhecidos sobre todos os compostos para ver se vale a pena obtê-los antes de o fazer. Podes ser um grande químico orgânico sintético, mas não deixes que a bioquímica te mate.

 

[Osmosis Vanderwaal]

Não sou de todo um químico. Nem de perto. Queria apenas responder ao seu pedido com alguma informação relevante. A L-dopa e a aspirina são pró-fármacos, mas não são assim tão interessantes. As pessoas perguntam-me sobre química muito mais do que deviam e lá vou eu à procura de referências, coisa em que sou muito bom. A QUÍMICA é um assunto em que penso há cerca de dois anos.

 

[HerrHaber]

Obter as referências correctas é, a meu ver, uma tarefa de químico. Também é preciso falar a língua para extrair as informações relevantes e, antes de as interpretar, basta ter alguma noção de química para que a sua interpretação faça sentido. Obter as referências correctas para o tópico que contém a química é raramente a primeira caraterística, mas pode ser usada para abrir a porta do corredor sagrado, onde algumas portas ainda estarão trancadas, pelo menos durante algum tempo, mas a maioria estará aberta e algumas serão outros corredores. É preciso assumir que se vai perder antes de se preocupar com isso, e a luz que recolheu vai iluminar o seu caminho. Permite-me que discorde desse teu "nem de perto" sem aumentar a tua autoestima mais do que o necessário para me arrepender, e o caminho certo é prometido por mim. Tanto quanto tenho conhecimento para ajudar, a boa referenciação é à parte para a natureza tijolo a tijolo da eficiência no ensino da química a si próprio ou a outros (onde considero obrigatório). Um químico também é bom a detetar as noções que precisa de assimilar a partir do básico, o experimentalista é bastante difícil de descrever e é uma personagem complexa, mas a meu ver: "Enquanto fizeres mel, és uma abelha". Acabei de surpreender o biólogo que sou ao dizer um grande erro, mas o meu corredor de insectos está na minha galeria de entomologia, no departamento de invertebrados, onde detesto perder-me. Abraço
P.S. o texto acima é para todos os leitores e espero que cada um chegue onde quer. Espero, digamos, "química de qualidade alemã" só de quem está quase lá.

 

[HerrHaber]

O tBOC e o FMOC são grupos protectores de amino bem conhecidos, mas os acilos também servem se estiverem envolvidas condições mais severas (maiores perdas dependendo do acilo). Também se pode procurar a sua hidrólise enzimática, que pode ser interessante devido à reutilização e à especificidade, se for necessário efetuar a desproteção (o 1pLSD também é um pró-fármaco, mas não precisa de ser desprotegido, o que acontecerá após a ingestão).