DMT a partir do ácido gama-aminobutírico

[farukhocaoglu]

Sempre quis fabricar DMT, mas não o conseguia fazer com produtos químicos de venda livre e todas as sínteses que encontrei necessitavam de NaBH4 ou de outros derivados. Depois lembrei-me da síntese de Fischer Indole, mas não encontrei nenhuma receita aqui, ou as que encontrei começavam com 4-clorobutanal, ao qual também não tinha acesso. Foi por isso que me lembrei desta síntese aqui a partir do ácido gama-aminobutírico que é utilizado como hormona de enraizamento das plantas.

Esta receita é plausível? Se não, há alguma forma de a modificar de modo a que possa ser feita com produtos químicos de venda livre ou há alguma receita conhecida de 4-(N,N-dimetilamino) butanal dietil acetal que possa ser feita com produtos químicos de venda livre?

 

[Joker_55555]

Hi

Na segunda etapa, o éster não pode reagir com o trimetoximetano, mesmo que o faça, um carbono é adicionado à cadeia e a cadeia tem 5 carbonos.

 

[Joker_55555]

Concebi um método deste tipo, que pode ser bem sucedido, mas não é rentável

 

[farukhocaoglu]

Não tenho LiAlH4, PCC ou TsCl. Tenho estado a trabalhar arduamente para obter uma receita amiga dos medicamentos de venda livre, mas acho que fazer DMT a partir de produtos químicos de venda livre é impossível, ao contrário das anfetaminas.

 

[Joker_55555]

Sim, os compostos à base de indol são caros e difíceis de sintetizar, mesmo através de métodos convencionais.

 

[farukhocaoglu]

Também estou a assumir que não há nenhuma maneira de fazer 4-cloro-1-butanol num laboratório amador sem usar THF.

 

[Joker_55555]

A forma mais conveniente é a síntese de 4-cloro-1-butanol a partir de THF. Mesmo que não tenha uma bomba de vácuo, pode facilmente fazer uma.
É quase possível fazê-lo a uma concentração de 50-55%.

 

[summer_*****]

A adição de HCl à ligação dupla é estranha, encontrei uma referência para isso(aqui), mas penso que poderia ser substituída por HBr e um peróxido, uma vez que é uma adição mais conhecida que produziria o produto anti-Markovnikov.

 

[Joker_55555]

Olá, no segundo passo, como disse, o hcl não pode ser adicionado como uma reação anti-Markonioff, a reação anti-Markonioff deve continuar. No último passo, essa reação não ocorre porque o carbono está protegido por 3 oxigénios. O trimetoxi metano pode reagir em condições ácidas mas não básicas.

 

[summer_*****]

O grignard com ortoformato de trimetilo? É uma reação conhecida - síntese do aldeído de Bodroux-Chichibabin

 

[Joker_55555]

É verdade, acabei de ver Bodroux-Chichibabin Além disso, na etapa 2, também ocorre a reação intramolecular.

 

[summer_*****]

Este documento também afirma que a adição anti-markovnikov de HCl é possível se for borbulhado em cloreto de N,N-dimetil-alilamónio fundido

 

[Joker_55555]

A altas temperaturas, é provável que a reação se processe como um radical. Estas reacções são difíceis de realizar em laboratórios domésticos, sendo sobretudo métodos industriais.

 

[MikeBlast]

5-HO-aMT a partir de acetaminofeno

1. Fotólise do acetaminofeno https://link.springer.com/article/10.1039/c2pp25341k
2. Alfa-ceto-cloração https://sci-hub.se/10.1080/00397910500334637
3. Formação de indolina
4. Condensação de Aldol com acetona
5. Aminação redutora

(1) pode também ser utilizada para produzir feniletilaminas 2-amino-substituídas

 

[Opal]

Será que toda a gente neste tópico está louca? Não se vai brincar com amálgamas de alumínio, gás HCl, Grignards, fenil-hidrazina, etc., e depois dizer que o NaBH4 está fora de questão. Se queremos triptaminas, fazemos a aminação redutora da triptamina com NaBH4 ou outra substância qualquer, ou a via de Shulgin com indol e cloreto de oxalilo - não isto. Isto é uma loucura e mostra que nenhum de vós está a fazer isto há mais de alguns meses, no máximo.

 

[Sue]

ou pode extrair-se das plantas e acabar com isso.
Tudo de venda livre...