Síntese de benzaldeído a partir de álcool benzílico. Escala de 1 kg.

[WillD]

Esquema de reação.

Síntese:
1. Uma mistura de álcool benzílico (1000 g) e H2SO4 conc. (930 g) em DMSO (3000 ml) foi agitada durante 2 horas em condições de refluxo.
2. A mistura foi então arrefecida até à temperatura ambiente e adicionou-se salmoura (4000 ml).
3. A fase orgânica foi extraída com CH2Cl2 (3000 ml) e a camada orgânica foi seca (Na2SO4), filtrada e concentrada sob pressão reduzida.
4. O benzaldeído foi obtido com boa pureza, não necessitando de purificação adicional.

 

[Jack]

Sci-Hub | Oxidação promovida por ácido sulfúrico de álcoois benzílicos a aldeídos aromáticos em dimetilsulfóxido: Uma abordagem eficiente de oxidação sem metais | 10.1055/s-0037-1609149

 

[The Silent Chemist]

2. A mistura foi então arrefecida até à temperatura ambiente e adicionou-se salmoura (4000 ml).

Estão a lavá-la aqui e depois a separar as duas camadas num funil de sépia ou estão a colocar todos os 4000 ml de salmoura de uma só vez e a deixá-la lá para o passo seguinte?
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3. A fase orgânica foi extraída com CH2Cl2 (3000 ml), e a camada orgânica foi seca (Na2SO4), filtrada e concentrada sob pressão reduzida.

Presumo que nesta etapa a mistura reacional é lavada com três porções de 1000 ml de DCM e, em seguida, estas são reunidas e reduzidas sob vácuo depois de serem secas com Na2SO4 e filtradas

 

[G.Patton]

Olá, esta forma está correcta. Tem razão na segunda afirmação.

 

[The Silent Chemist]

Suponho que o MgSO4 pode ser usado como substituto do Na2SO4

Obrigado pela vossa resposta! E obrigado à equipa do BB

 

[Fenster]

Isto é muito ácido sulfúrico. Penso que um caminho melhor é diluir o ácido nítrico com o catalisador NaNO2.

 

[BrownRiceSyrup]

Estou hesitante em fazer isto, e acreditem que quero mesmo muito, mas tenho medo do que ouvi sobre o dmso. Que, mesmo à sua temperatura de ebulição, sem vácuo, possa entrar em decomposição térmica e ter uma reação descontrolada que acabe por explodir ou algo do género. A presença de ácidos ou bases, oxidantes ou redutores e, em particular, de halogenetos na mistura, reduz drasticamente a temperatura necessária para esta "decomposição térmica descontrolada"..... Entretanto, estamos a adicionar mega H2SO4..... e, depois, o artigo publicado acima, referindo-se a esta reação exacta, menciona casualmente o refluxo do dmso em coisas que têm pontos de ebulição mais elevados do que o próprio dmso..... Alguém pode dar-me uma ideia? Ou estarei a interpretar mal algum potencial aviso sobre o dmso?

 

[OrgUnikum]

Ninguém no seu perfeito juízo trabalha com DMSO, exceto se não houver outra opção. O que há de errado com o persulfato de amónio ou de sódio de venda livre (para gravar placas de circuitos electrónicos)? Há muitas outras formas de passar do BzOH ou do Tolueno para o Benzaldeído, pode encontrar todos os métodos experimentados e verdadeiros em sciencemadness.org. Para os falantes de alemão, recomendo também lambdasyn.org.

Toda a gente aqui parece estar convencida de que a sua vocação é reinventar a roda, parece-me tudo estranhamente quadrado....

 

[The Silent Chemist]

É isso que eu penso, tenho visto muitas sínteses sobre a loucura da ciência ao longo dos anos com reagentes mais baratos e mais disponíveis que parecem ser opções viáveis, mas são ignoradas aqui? Porquê?