Olá pessoal, encontrei este potente noid, mas não consigo encontrar a síntese completa.
em https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
eles fazem 11-hidroxicanabinol-DMH (composto 4b) a partir de 11-hidroxi-∆8-THC diacetato (composto 5b):
Mas não consigo encontrar nada sobre o diacetato de 11-hidroxi-∆8-THC (é um metabolito?) Existe uma síntese exequível para isto?
em https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
eles fazem 11-hidroxicanabinol-DMH (composto 4b) a partir de 11-hidroxi-∆8-THC diacetato (composto 5b):
Descrição da
Diacetato de 11-hidroxi-∆8-THC (5b) ---> 4c
Desidrogenação do homólogo DMH do
11-hidroxi-∆8-THC diacetato (5b) com enxofre a 240
°C conduziu ao homólogo DMH do diacetato de 11-hidroxicanabinol
(4c), que foi convertido no diol 4b
Desidrogenação de 5b:
As desidrogenações foram efectuadas por aquecimento de cada composto com
enxofre a 238-240 °C, sob atmosfera de azoto, durante cerca de 4
h. A mistura foi extraída com éter e evaporada.
O resíduo foi cromatografado numa coluna de sílica-gel utilizando
O resíduo foi cromatografado numa coluna de sílica-gel utilizando como eluente concentrações variáveis de éter em éter de petróleo.
O composto 5b deu origem a 4c;
4c ---> 4b (11-hidroxicanabinol-DMH):
11-Hidroxicanabinol-DMH (4b):
O composto 4c (526 mg, 1,13 mmol) em éter seco (10 mL) foi adicionado ao hidreto de alumínio e lítio (123 mg).
hidreto de alumínio (123 mg) em éter seco (8 mL). A mistura
A mistura foi fervida sob refluxo durante 2 h. O óleo obtido após o trabalho
foi cromatografado numa coluna de gel de sílica (60 g). Eluição
com 20% de éter em éter de petróleo deu, após cristalização
do pentano, o composto 4b (340 mg, 78%): p.f. 128-130 °C;
1H NMR (CDCl3) δ 8.45, 7.255, 7.253, 6.60, 6.40 (s, 5H), 4.75
(s, 2H), 1.65-0.8 (m, 2H). Anal. (C25H 34 O3) C,H
Desidrogenação do homólogo DMH do
11-hidroxi-∆8-THC diacetato (5b) com enxofre a 240
°C conduziu ao homólogo DMH do diacetato de 11-hidroxicanabinol
(4c), que foi convertido no diol 4b
Desidrogenação de 5b:
As desidrogenações foram efectuadas por aquecimento de cada composto com
enxofre a 238-240 °C, sob atmosfera de azoto, durante cerca de 4
h. A mistura foi extraída com éter e evaporada.
O resíduo foi cromatografado numa coluna de sílica-gel utilizando
O resíduo foi cromatografado numa coluna de sílica-gel utilizando como eluente concentrações variáveis de éter em éter de petróleo.
O composto 5b deu origem a 4c;
4c ---> 4b (11-hidroxicanabinol-DMH):
11-Hidroxicanabinol-DMH (4b):
O composto 4c (526 mg, 1,13 mmol) em éter seco (10 mL) foi adicionado ao hidreto de alumínio e lítio (123 mg).
hidreto de alumínio (123 mg) em éter seco (8 mL). A mistura
A mistura foi fervida sob refluxo durante 2 h. O óleo obtido após o trabalho
foi cromatografado numa coluna de gel de sílica (60 g). Eluição
com 20% de éter em éter de petróleo deu, após cristalização
do pentano, o composto 4b (340 mg, 78%): p.f. 128-130 °C;
1H NMR (CDCl3) δ 8.45, 7.255, 7.253, 6.60, 6.40 (s, 5H), 4.75
(s, 2H), 1.65-0.8 (m, 2H). Anal. (C25H 34 O3) C,H
Mas não consigo encontrar nada sobre o diacetato de 11-hidroxi-∆8-THC (é um metabolito?) Existe uma síntese exequível para isto?