N,n-DET via aminação redutiva de triptamina usando acetaldeído?

[Rabidreject]

Ok, estou tentando fazer essa síntese, falhei uma vez e acho que sei o que fiz de errado, mas alguém já fez isso com sucesso? Na verdade, agora tenho acesso ao TLC, portanto, poderei ver um pouco melhor o que está acontecendo e se ele está realmente se reduzindo a uma substância....

Não vejo como isso poderia ser tão diferente de outras aminações redutoras a frio de triptamina embora.... a estequiometria funcione... bem, até onde posso ver... certamente não sou um mestre - ou quase nem um amador!

Estou fazendo anotações sobre tudo o que faço e sei que meus reagentes são bons, portanto, se for simplesmente o caso de ninguém ter tentado porque não querem o DET, então continuarei tentando, mas, obviamente, se alguém já fez isso, pode me indicar a direção certa?

Não tenho certeza se mantive a temperatura fria o suficiente da última vez....

 

[gnbarsh3463_11]

Sim, isso pode ser feito com certeza.

 

[Rabidreject]

Muito bem, esmagando...

Estou supondo que não mantive o frio suficiente da última vez e obtive um produto secundário de b-carbolina ou algo assim.

Essa é uma reação à qual eu estava querendo voltar...

Executei a reação e, basicamente, estive trabalhando em outra reação nesse meio tempo (uma reação de Henry/nitroaldol com 2,5-DMOBA) e também aprendendo a executar o TLC antes de tentar novamente.

O acetaldeído é um pouco mais incômodo de se obter, mas provavelmente tem o mesmo custo (talvez um pouco mais do que isso) que a solução de formalina - descobri rapidamente que é melhor adicioná-lo a uma solução de metanol devido ao seu ponto de ebulição!

Posso saber se você faz exatamente o mesmo que a animação formaldeído/redutora, ou seja, você ainda faz várias "rodadas" de adições de acetaldeído e depois de NaBH4? É bom finalmente conhecer alguém que tenha feito isso... se você pudesse acrescentar QUALQUER detalhe, seria MUITO útil.

Para mim, o n,n-DMT é legal e tudo mais e foi a razão pela qual comecei a me interessar por química - NO ENTANTO, está longe de ser a única razão e eu provavelmente diria que a busca por uma maneira de fazer DET despertou meu interesse MUITO MAIS do que o DMT, dada a facilidade de sua extração da mimosa...

Então, sim, dado que esse é basicamente o motivo pelo qual eu "entrei" na química, se você pudesse acrescentar QUALQUER detalhe de sua experiência, isso me ajudaria MUITO...

Obrigado por confirmar que isso pode ser feito - esse conhecimento, juntamente com minha experiência com a síntese de DMT e o que aprendi ao tentar algumas sínteses, além de ler MUITO, deve me ajudar em minha busca!

Estou MUITO feliz por ter descoberto a animação redutiva da triptamina usando aldeídos/cetonas.
Antes de ler sobre essa maneira, eu estava olhando para aquela síntese que Hamilton Morris adicionou em seu episódio sobre DMT, em que o cara realmente faz uma espécie de animação redutiva; no entanto, desde então, ouvi dizer que ela nem sequer funciona e que eles tiveram que "fingir" a última etapa de cristalização.
Eu até consegui todos os solventes aleatórios que ele estava usando (acho que ele começou com DCM e depois usou DCE? Em um determinado estágio). De qualquer forma, ele segue mais ou menos esse método, mas acho que ele nem usou um banho de gelo (posso estar errado, pois não assisti ao filme por cerca de um ano desde que comecei essa busca).

Desculpe-me pela longa postagem; é emocionante quando alguém confirma algo que você está querendo fazer há um ano ou mais!

Em outras palavras, embora eu tenha praticado fazendo DMT, eu REALMENTE quero DET.

Ah, e o trabalho é o mesmo que com o n,n-DMT?

Você simplesmente termina o RXN e o resfria em um banho de água, depois basifica e extrai com DCM e, em seguida, faz o RE-x com n-heptano?

Ou você precisa fazer uma extração do tipo A/B do DET?
Qualquer detalhe sobre isso seria ótimo...

 

[gnbarsh3463_11]

Não me importo de compartilhar notas de síntese, mas o fórum não me permite. Toda vez que tento postar, ocorre um erro. Se você ainda estiver interessado, envie uma mensagem de texto.

 

[Rabidreject]

Tenho duas perguntas.... de seu DM.

1. Você preparou uma solução de metanol/acetaldeído para adicionar ao funil de adição para torná-lo menos reativo, o que significa melhor controle de temperatura e menos evaporação?

2. Em seu trabalho, presumo que o K2CO3 tenha sido usado para tornar a solução básica antes da extração? Você poderia substituí-lo facilmente por KOH ou NaOH e depois secá-lo usando MgSO4 ou até mesmo CaCl2 ou algo assim? Se você usou o K2CO3 só porque o tinha e ele fez várias coisas ao mesmo tempo, em vez de precisar ser especificamente o K2CO3, me avise, pois eu estava planejando trabalhar apenas com a base usando NaOH ou MgSO4 - essencialmente o mesmo trabalho para o DMT... em outras palavras, parece bobagem comprar uma base que não tenho quando tenho substitutos...