Olá pessoal, encontrei esse potente noid, mas não consigo encontrar o resumo completo da síntese.
Em https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
eles produzem 11-hidroxicanabinol-DMH (composto 4b) a partir de 11-hidroxi-∆8-THC diacetato (composto 5b):
Mas não consigo encontrar nada sobre o diacetato de 11-hidroxi-∆8-THC (é um metabólito?) Existe uma síntese possível para isso?
Em https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
eles produzem 11-hidroxicanabinol-DMH (composto 4b) a partir de 11-hidroxi-∆8-THC diacetato (composto 5b):
Diacetato de 11-hidroxi-∆8-THC (5b) ---> 4c
Desidrogenação do homólogo DMH de
11-hidroxi-∆8-THC diacetato (5b) com enxofre a 240
°C levou ao homólogo DMH do diacetato de 11-hidroxicanabinol
diacetato (4c), que foi convertido no diol 4b
Desidrogenação de 5b:
As desidrogenações foram realizadas aquecendo-se cada composto com
enxofre a 238-240 °C, sob uma atmosfera de nitrogênio, por ca. 4
h. A mistura foi extraída com éter e evaporada.
O resíduo foi cromatografado em uma coluna de sílica gel usando
concentrações variáveis de éter em éter de petróleo como eluente.
O composto 5b deu origem a 4c;
4c ---> 4b (11-hidroxicanabinol-DMH):
11-Hidroxicanabinol-DMH (4b):
O composto 4c (526 mg, 1,13 mmol) em éter seco (10 mL) foi adicionado ao hidreto de alumínio e lítio (123 mg).
hidreto de alumínio (123 mg) em éter seco (8 mL). A mistura
A mistura foi fervida sob refluxo por 2 h. O óleo obtido após o workup
foi cromatografado em uma coluna de sílica gel (60 g). Eluição
com 20% de éter em éter de petróleo, após a cristalização
do pentano, o composto 4b (340 mg, 78%): p.f. 128-130 °C;
1H NMR (CDCl3) δ 8,45, 7,255, 7,253, 6,60, 6,40 (s, 5H), 4,75
(s, 2H), 1,65-0,8 (m, 2H). Anal. (C25H 34 O3) C,H
Desidrogenação do homólogo DMH de
11-hidroxi-∆8-THC diacetato (5b) com enxofre a 240
°C levou ao homólogo DMH do diacetato de 11-hidroxicanabinol
diacetato (4c), que foi convertido no diol 4b
Desidrogenação de 5b:
As desidrogenações foram realizadas aquecendo-se cada composto com
enxofre a 238-240 °C, sob uma atmosfera de nitrogênio, por ca. 4
h. A mistura foi extraída com éter e evaporada.
O resíduo foi cromatografado em uma coluna de sílica gel usando
concentrações variáveis de éter em éter de petróleo como eluente.
O composto 5b deu origem a 4c;
4c ---> 4b (11-hidroxicanabinol-DMH):
11-Hidroxicanabinol-DMH (4b):
O composto 4c (526 mg, 1,13 mmol) em éter seco (10 mL) foi adicionado ao hidreto de alumínio e lítio (123 mg).
hidreto de alumínio (123 mg) em éter seco (8 mL). A mistura
A mistura foi fervida sob refluxo por 2 h. O óleo obtido após o workup
foi cromatografado em uma coluna de sílica gel (60 g). Eluição
com 20% de éter em éter de petróleo, após a cristalização
do pentano, o composto 4b (340 mg, 78%): p.f. 128-130 °C;
1H NMR (CDCl3) δ 8,45, 7,255, 7,253, 6,60, 6,40 (s, 5H), 4,75
(s, 2H), 1,65-0,8 (m, 2H). Anal. (C25H 34 O3) C,H
Mas não consigo encontrar nada sobre o diacetato de 11-hidroxi-∆8-THC (é um metabólito?) Existe uma síntese possível para isso?