Piperonal Routes?

[CryoThio]

Próbuję sprawdzić, czy istnieją inne sposoby na dotarcie do mdp2p z piperonalu.

Oczywiście jest nitroetan. Trudno go dostać, więc nie jest to najlepsza opcja.

Nie sądzę, by droga przez MEK działała na piperonal, nigdy nie widziałem, by tak twierdzono. Może to być przyzwoita opcja, jeśli tak.

Następnie mamy darzens. Nieźle, najwyraźniej musi być sucho i zimno, ale poza tym wszystko jest zbyt trudne.

Czy są jakieś inne, których mi brakuje?

 

[Germanium]

Do kolby trójszyjnej o pojemności 500 ml z termometrem i mieszadłem dodano 16,6 g (100 mmol) 2,5-dimetoksybenzaldehydu i 18,3 g (150 mmol) 2-chloropropionianu metylu. Dodano 100 ml MeOH, aby wprowadzić benzaldehyd do roztworu. Utrzymując mieszaninę reakcyjną w temperaturze 15 stopni C, w ciągu 40 minut dodano kroplami 8,1 g (150 mmol) metanolanu sodu w 50 ml MeOH. Po dodaniu całego alkoksydu mieszaninę reakcyjną pozostawiono do osiągnięcia temperatury pokojowej i mieszano przez kolejną godzinę. Następnie do mieszaniny reakcyjnej dodano 10 g (250 mmol) NaOH w 40 ml wody, utrzymując temperaturę 20 stopni C, po czym całość mieszano w temperaturze pokojowej przez noc. Następnego ranka w roztworze pojawił się gęsty biały osad. Do tego roztworu dodawano 15% aq HCl aż do osiągnięcia pH 3,5. Spowodowało to wydzielenie się klarownego żółtego oleju. Roztwór ogrzewano w łaźni wodnej w temperaturze 65 stopni C przez dwie godziny, aby zakończyć dekarboksylację. Metanol usunięto przez destylację w rotowapie, a keton wyizolowano przez destylację z parą wodną. Destylat ekstrahowano 3x75 ml toluenu, a zebrane fazy toluenowe wysuszono nad MgSO4. Toluen usunięto przez destylację w rotowapie pozostawiając klarowny żółty olej.

Wydajność: 14,94 g (76,9 mmol) 2,5-dimetoksyfenyloacetonu
Czystość: 96% według HPLC



Uważam, że mdp2p można zsyntetyzować stosując piperonal zamiast 2,5-dimetoksybenzaldehydu.

 

[arundo]

Myślałem o tym samym kilka dni temu, o piperonal + mek, aby przeprowadzić kondensację aldolową, a następnie utlenić półprodukt za pomocą H2O2 lub klasycznych twodogów.

Próbowałem zrobić symulację z niektórymi silnikami wolnymi od reakcji i powiedziałem, że byłoby to możliwe, z ufnością 0,41