Synteza MD-P2P z wykorzystaniem utleniania TEMPO

[Isotaffy]

Moje przemyślenia były następujące: Safrole do MP-P2Pol z kwasem siarkowym i wodą
MP-P2Pol do MP-P2P z TEMPO, NaBr i NaClO w chlorku metylenu/wodzie.

Nienawidzę utleniania wakerem, więc pomyślałem, że mogę spróbować tego sposobu.
Krok 1 Nawodnienie

Krok 2 Tempo utleniania

(MD-P2P)

 

[halohydrin]

Utlenianie za pomocą TEMPO i podchlorynu można przeprowadzić w układzie dwufazowym, jak wspomniano. Niektóre katalizatory przeniesienia fazowego, takie jak sole TBA, mogą pomóc.
Ale ponieważ jest to alkohol drugorzędowy, zakładam, że można użyć dowolnego utleniacza, który może utleniać alkohole pierwszorzędowe do aldehydów / kwasów, takich jak dichromiany, nadmanganiany... chyba że rozbija pierścień metylenodioksylowy.

 

[84%]

Nowa publikacja procesu MAPS cGMP opisuje utlenianie TEMPO w "Etapie 2: Utlenianie do 1-(3,4-metylenodioksyfenylo)-propan-2-onu" w "W pełni zatwierdzonej, wielokilogramowej syntezie cGMP MDMA".

Należy pamiętać, że "1-(3,4-metylenodioksyfenylo)-propan-2-on" to tylko inna nazwa piperonylometyloketonu(MDP2P lub PMK).

Jeśli rozważasz tę ścieżkę, możesz równie dobrze wypróbować Etap 1 z tej samej publikacji (ACS Omega 2022, 7, 900-907).

 

[84%]

To był adres URL PDF, który nie zawsze ładuje się poprawnie.

Lepiej użyć ścieżki /doi/10.1021/acsomega.1c05520.
Lub spróbuj /10.1021/acsomega.1c05520 na DOI ORG zamiast tego.

Co do pomysłu z etapu 1: jako wyjściową substancję chemiczną wykorzystano 5-bromo-1,3-benzodioksol zamiast safrolu.

Z artykułu: "Zidentyfikowaliśmy 5-bromo-1,3-benzodioksol (11), który nie znajduje się na liście prekursorów substancji kontrolowanych żadnej jednostki geopolitycznej, jako użyteczny materiał wyjściowy do naszej syntezy. Cząsteczka 1,3-benzodioksolu występuje w wielu produktach naturalnych, w tym olejach, (26) przyprawach, (27) i tradycyjnych lekach roślinnych. (28)"