Reactieschema:
alfa-Methyl-beta-indolenideniumethylnitronaat.
1. Een mengsel van 22,0 g (0,28 mol) kristallijn ammoniumacetaat, 6 ml azijnzuuranhydride en 20 ml ijsazijn werd geroerd en verwarmd gedurende ongeveer 20 minuten.
2. Aan de oplossing werd een mengsel van 28,8 g (0,2 mol) indool-3-aldehyde, 100 ml nitroethaan en 120 ml ijsazijn toegevoegd.
3. Toen het mengsel in de buurt van reflux werd gebracht, werd 14,0 g watervrij natriumacetaat toegevoegd.
4. Bij reflux werd gedurende 2 uur 20 ml azijnzuuranhydride aan de donkere oplossing toegevoegd.
5. Na 2 uur liet men de oplossing afkoelen terwijl 45 ml water langzaam werd toegevoegd.
6. De vaste stof werd verzameld en gewassen met een oplossing van 100 ml azijnzuur en 45 ml water.
7. Na kristallisatie uit verdunde alcohol woog het product 20,2 g (50%) en smolt het bij 190-192 *C.
8. Het analysemonster smolt bij 192-193 *C.
alfa-methyltryptamine.
1. Vijf gram (0,024 mol) alfa-methyl-bèta-indolenideniumethylnitronaat werd in een druppelextractor geplaatst.
2. Een mengsel van 5,7 g (0,15 mol) lithiumaluminiumhydride en 2000 ml ether werd geroerd en refluxed gedurende 4 uur, totdat alle verbinding was geëxtraheerd in het reactiemengsel.
3. Het mengsel werd ontleed met natte ether, gevolgd door de toevoeging van water en vervolgens kaliumhydroxide.
4. De suspensie werd gefiltreerd en het filtraat werd gedroogd boven kaliumcarbonaat en geconcentreerd.
5. Het residu werd gekristalliseerd uit ethylacetaat-petroleumether (bp 60-71 *C) tot 2,0 gram (71%), mp 97-100 *C.
alfa-Methyl-beta-indolenideniumethylnitronaat.
1. Een mengsel van 22,0 g (0,28 mol) kristallijn ammoniumacetaat, 6 ml azijnzuuranhydride en 20 ml ijsazijn werd geroerd en verwarmd gedurende ongeveer 20 minuten.
2. Aan de oplossing werd een mengsel van 28,8 g (0,2 mol) indool-3-aldehyde, 100 ml nitroethaan en 120 ml ijsazijn toegevoegd.
3. Toen het mengsel in de buurt van reflux werd gebracht, werd 14,0 g watervrij natriumacetaat toegevoegd.
4. Bij reflux werd gedurende 2 uur 20 ml azijnzuuranhydride aan de donkere oplossing toegevoegd.
5. Na 2 uur liet men de oplossing afkoelen terwijl 45 ml water langzaam werd toegevoegd.
6. De vaste stof werd verzameld en gewassen met een oplossing van 100 ml azijnzuur en 45 ml water.
7. Na kristallisatie uit verdunde alcohol woog het product 20,2 g (50%) en smolt het bij 190-192 *C.
8. Het analysemonster smolt bij 192-193 *C.
alfa-methyltryptamine.
1. Vijf gram (0,024 mol) alfa-methyl-bèta-indolenideniumethylnitronaat werd in een druppelextractor geplaatst.
2. Een mengsel van 5,7 g (0,15 mol) lithiumaluminiumhydride en 2000 ml ether werd geroerd en refluxed gedurende 4 uur, totdat alle verbinding was geëxtraheerd in het reactiemengsel.
3. Het mengsel werd ontleed met natte ether, gevolgd door de toevoeging van water en vervolgens kaliumhydroxide.
4. De suspensie werd gefiltreerd en het filtraat werd gedroogd boven kaliumcarbonaat en geconcentreerd.
5. Het residu werd gekristalliseerd uit ethylacetaat-petroleumether (bp 60-71 *C) tot 2,0 gram (71%), mp 97-100 *C.
Last edited by a moderator:
