Fase 1:
1. 4,00 g di cloruro di ossalile sono stati aggiunti per caduta a una sospensione di 1,00 g di acido 2-iodobenzoico in 30 ml di diclorometano a 0 *C.
2. La miscela di reazione è stata riscaldata a temperatura ambiente e agitata per 2 ore.
3. Dopo il raffreddamento, il solvente e l'eccesso di cloruro di ossalile sono stati rimossi in vacuo per ottenere un residuo marrone (0,90 g), che è stato utilizzato nella fase successiva senza ulteriore purificazione.
4. 1,40 g di indolo in 5,0 ml di etere sono stati aggiunti per caduta a una soluzione agitata di 3,17 ml di bromuro di etilmagnesio 2,5M in etere, diluita con 1,1 ml di etere, a 0 *C.
5. La soluzione è stata agitata per 0,5 ore a temperatura ambiente, quindi è stata aggiunta per caduta una soluzione di 0,90 g di 2-iodobenzoilcloruro in 5 ml di etere.
6. La miscela di reazione è stata agitata per 1,5 h, calmata con cloruro di ammonio acquoso saturo e agitata fino alla rottura del solido in una sospensione fine.
7. Il residuo è stato lavato con acqua ed etere, quindi sospeso in 20 ml di metanolo, a cui sono stati aggiunti 4 g di idrossido di sodio e 10 ml di acqua.
8. La miscela è stata agitata a temperatura ambiente per 18 ore, il solido è stato filtrato e lavato con porzioni successive di metanolo, acqua ed etere.
9. Essiccando in vacuo a 100 *C si sono ottenuti 1,06 g (70%) di 3-(2-iodobenzoil)indolo come olio viscoso, che è stato utilizzato nella fase successiva senza ulteriore purificazione.
Fase 2:
1. 0,5 g di sodio idrato sono stati aggiunti a una soluzione di 1,06 g di 3-(2-iodobenzoil)indolo in 10,0 ml di N, N-dimetilformammide.
2. La miscela di reazione è stata agitata a temperatura ambiente e sono stati aggiunti lentamente 1,03 g di 1-bromo-5-fluoropentano.
3. La soluzione è stata agitata a 120 *C per 1 h.
4. Dopo il raffreddamento, la miscela di reazione è stata diluita con acqua ed estratta con tre porzioni di etilacetato.
5. Gli estratti sono stati lavati con salamoia, asciugati e il solvente è stato rimosso in vacuo.
6. Resa 0,60 g (30%) di 1-(eptil-7-carbossilato)-3-(2-iodobenzoil)indolo come solido giallo.
1. 4,00 g di cloruro di ossalile sono stati aggiunti per caduta a una sospensione di 1,00 g di acido 2-iodobenzoico in 30 ml di diclorometano a 0 *C.
2. La miscela di reazione è stata riscaldata a temperatura ambiente e agitata per 2 ore.
3. Dopo il raffreddamento, il solvente e l'eccesso di cloruro di ossalile sono stati rimossi in vacuo per ottenere un residuo marrone (0,90 g), che è stato utilizzato nella fase successiva senza ulteriore purificazione.
4. 1,40 g di indolo in 5,0 ml di etere sono stati aggiunti per caduta a una soluzione agitata di 3,17 ml di bromuro di etilmagnesio 2,5M in etere, diluita con 1,1 ml di etere, a 0 *C.
5. La soluzione è stata agitata per 0,5 ore a temperatura ambiente, quindi è stata aggiunta per caduta una soluzione di 0,90 g di 2-iodobenzoilcloruro in 5 ml di etere.
6. La miscela di reazione è stata agitata per 1,5 h, calmata con cloruro di ammonio acquoso saturo e agitata fino alla rottura del solido in una sospensione fine.
7. Il residuo è stato lavato con acqua ed etere, quindi sospeso in 20 ml di metanolo, a cui sono stati aggiunti 4 g di idrossido di sodio e 10 ml di acqua.
8. La miscela è stata agitata a temperatura ambiente per 18 ore, il solido è stato filtrato e lavato con porzioni successive di metanolo, acqua ed etere.
9. Essiccando in vacuo a 100 *C si sono ottenuti 1,06 g (70%) di 3-(2-iodobenzoil)indolo come olio viscoso, che è stato utilizzato nella fase successiva senza ulteriore purificazione.
Fase 2:
1. 0,5 g di sodio idrato sono stati aggiunti a una soluzione di 1,06 g di 3-(2-iodobenzoil)indolo in 10,0 ml di N, N-dimetilformammide.
2. La miscela di reazione è stata agitata a temperatura ambiente e sono stati aggiunti lentamente 1,03 g di 1-bromo-5-fluoropentano.
3. La soluzione è stata agitata a 120 *C per 1 h.
4. Dopo il raffreddamento, la miscela di reazione è stata diluita con acqua ed estratta con tre porzioni di etilacetato.
5. Gli estratti sono stati lavati con salamoia, asciugati e il solvente è stato rimosso in vacuo.
6. Resa 0,60 g (30%) di 1-(eptil-7-carbossilato)-3-(2-iodobenzoil)indolo come solido giallo.
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