Sintesi MD-P2P con ossidazione TEMPO

Isotaffy

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I miei pensieri erano Safrole a MP-P2Pol con acido solforico e acqua.
Da MP-P2Pol a MP-P2P con TEMPO, NaBr e NaClO in cloruro di metilene/acqua.

Poiché odio l'ossidazione con wacker, ho pensato di provare questo metodo.
Fase 1 Idratazione
VpTXzKZasi
LQAkm58rcK
X7BGvYhaHE


Fase 2 Ossidazione a tempo
SkaF5qfjp0

(MD-P2P)
 

halohydrin

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L'ossidazione con TEMPO e ipoclorito può essere effettuata su un sistema bifase, come lei ha detto. Alcuni catalizzatori a trasferimento di fase come i sali di TBA possono aiutare.
Ma poiché si tratta di un alcol secondario, presumo che si possa usare qualsiasi ossidante in grado di ossidare gli alcoli primari ad aldeidi/acidi, come dicromati, permanganati... a meno che non rompa l'anello metilendiossico.
 

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Questo era l'URL del PDF, che non sempre si carica correttamente.

Meglio usare il percorso /doi/10.1021/acsomega.1c05520.
Oppure provare /10.1021/acsomega.1c05520 su DOI ORG.

Per quanto riguarda l'idea della fase 1, essa utilizza il 5-bromo-1,3-benzodiossolo invece del safrolo come sostanza chimica di partenza.

Dal documento: "Abbiamo identificato il 5-bromo-1,3-benzodiossolo (11), che non compare nell'elenco dei precursori di sostanze controllate di nessuna entità geopolitica, come un utile materiale di partenza per la nostra sintesi. La moiety dell'1,3-benzodiossolo è presente in una varietà di prodotti naturali, tra cui oli, (26) spezie, (27) e medicine tradizionali a base di piante. (28)"
 
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