Introduzione
Le dimetossiamfetamine sostituite (note anche come DOx) si riferiscono a una classe di anfetamine psichedeliche originariamente sintetizzate e documentate da Alexander Shulgin nella sua ricerca sulle fenetilamine psicoattive negli anni Settanta. Shulgin pubblicò in seguito le sue scoperte, insieme ad altri composti derivati dalla mescalina, nel suo libro semi-autobiografico/riferimento sulla sintesi organica PiHKAL ("Phenethylamines I Have Known and Loved").
4-Substituted-2,5-dimethoxyamphetamines (DOx) è una classe chimica di derivati sostituiti dell'anfetamina caratterizzati da gruppi metossi nelle posizioni 2 e 5 dell'anello fenilico e da un sostituente come l'alchile o l'alogeno nella posizione 4 dell'anello fenilico. La maggior parte dei composti di questa classe sono psichedelici potenti e di lunga durata e agiscono come agonisti parziali dei recettori 5-HT2A, 5-HT2B e 5-HT2C altamente selettivi. In questo argomento si possono trovare le sintesi dei membri più popolari della famiglia DOx, come DOB, DOM, DOI, DOC.
4-Substituted-2,5-dimethoxyamphetamines (DOx) è una classe chimica di derivati sostituiti dell'anfetamina caratterizzati da gruppi metossi nelle posizioni 2 e 5 dell'anello fenilico e da un sostituente come l'alchile o l'alogeno nella posizione 4 dell'anello fenilico. La maggior parte dei composti di questa classe sono psichedelici potenti e di lunga durata e agiscono come agonisti parziali dei recettori 5-HT2A, 5-HT2B e 5-HT2C altamente selettivi. In questo argomento si possono trovare le sintesi dei membri più popolari della famiglia DOx, come DOB, DOM, DOI, DOC.
Procedure
Sintesi del DOB (4)
1-(2,5-dimetossifenile)-2-nitropropene (2)
Una soluzione di 10,0 g di 2,5-dimetossibenzaldeide (1) in 50 mL di acido acetico glaciale è stata trattata con 6,8 g di nitroetano e 4,0 g di acetato di ammonio anidro. La miscela è stata riscaldata su bagno di vapore per 3 ore e poi il reagente/solvente è stato rimosso sotto vuoto. Il residuo è stato sospeso in H2O ed estratto con CHCl3. Larimozione del solvente dagli estratti riuniti ha dato 11,2 g di 1-(2,5-dimetossifenil)-2-nitropropene impuro (2) che, ricristallizzando da 75 mL di MeOH bollente, ha dato 6,7 g di prodotto con una p.m. di 73-75 °C.
Una soluzione di 10,0 g di 2,5-dimetossibenzaldeide (1) in 50 mL di acido acetico glaciale è stata trattata con 6,8 g di nitroetano e 4,0 g di acetato di ammonio anidro. La miscela è stata riscaldata su bagno di vapore per 3 ore e poi il reagente/solvente è stato rimosso sotto vuoto. Il residuo è stato sospeso in H2O ed estratto con CHCl3. Larimozione del solvente dagli estratti riuniti ha dato 11,2 g di 1-(2,5-dimetossifenil)-2-nitropropene impuro (2) che, ricristallizzando da 75 mL di MeOH bollente, ha dato 6,7 g di prodotto con una p.m. di 73-75 °C.
1-(2,5-dimetossi-4-metilfenile)-2-nitropropene (2) (2,5-DMP2NP)
2,5-dimetossiamfetamina cloridrato (2,5-DMA) (3)
Una soluzione di 17,0 g di 1-(2,5-dimetossifenile)-2-nitropropene (2) è stata preparata in 500 mL di Et2O anidro. Questa soluzione è stata aggiunta lentamente a una sospensione ben agitata di 12,0 g di LAH in 700 mL di Et2O anidro. La miscela è stata quindi portata a riflusso e mantenuta per 20 ore, raffreddata con un bagno di ghiaccio esterno e l'idruro in eccesso è stato distrutto con l'aggiunta cauta di H2O. Infine, sono stati aggiunti 500 mL di H2O, seguiti dall'aggiunta di 300 g di tartrato di sodio e potassio e di NaOH acquoso in quantità sufficiente a portare il pH al di sopra di 9. Le due fasi sono state separate e la miscela è stata portata a riflusso e mantenuta per 20 ore. Le due fasi sono state separate e la fase eterea è stata essiccata con l'aggiunta di MgSO4 anidro. [L'essiccante è stato rimosso per filtrazione e il filtrato limpido è stato saturato con un flusso di HCl anidro. I cristalli formati di 2,5-dimetossiamfetamina cloridrato (2,5-DMA) (3) sono stati rimossi per filtrazione, lavati con Et2O anidro ed essiccati fino a raggiungere un peso costante di 16,3 g. La ricristallizzazione da EtOH ha dato un campione analitico con una p.m. di 114-116 °C. Il sale idrobromidico si scioglie a 129-131 °C.
Una soluzione di 17,0 g di 1-(2,5-dimetossifenile)-2-nitropropene (2) è stata preparata in 500 mL di Et2O anidro. Questa soluzione è stata aggiunta lentamente a una sospensione ben agitata di 12,0 g di LAH in 700 mL di Et2O anidro. La miscela è stata quindi portata a riflusso e mantenuta per 20 ore, raffreddata con un bagno di ghiaccio esterno e l'idruro in eccesso è stato distrutto con l'aggiunta cauta di H2O. Infine, sono stati aggiunti 500 mL di H2O, seguiti dall'aggiunta di 300 g di tartrato di sodio e potassio e di NaOH acquoso in quantità sufficiente a portare il pH al di sopra di 9. Le due fasi sono state separate e la miscela è stata portata a riflusso e mantenuta per 20 ore. Le due fasi sono state separate e la fase eterea è stata essiccata con l'aggiunta di MgSO4 anidro. [L'essiccante è stato rimosso per filtrazione e il filtrato limpido è stato saturato con un flusso di HCl anidro. I cristalli formati di 2,5-dimetossiamfetamina cloridrato (2,5-DMA) (3) sono stati rimossi per filtrazione, lavati con Et2O anidro ed essiccati fino a raggiungere un peso costante di 16,3 g. La ricristallizzazione da EtOH ha dato un campione analitico con una p.m. di 114-116 °C. Il sale idrobromidico si scioglie a 129-131 °C.
2,5-dimetossi-4-bromoanfetamina (DOB) (4)
A una soluzione ben agitata di 1,95 g della base libera della 2,5-dimetossianfetamina (2,5-DMA) (6) in 12 mL di acido acetico glaciale, sono stati aggiunti 1,8 g di bromo elementare disciolto in 4 mL di acido acetico nel corso di 5 minuti. La reazione, leggermente esotermica, è stata lasciata agitare per 3 ore e poi aggiunta a circa 200 mL di H2O. La soluzione torbida è stata lavata con 2 x 100 Et2O, resa basica con NaOH acquoso ed estratta con 3 x 100 mL di CH2Cl2. L'evaporazione del solvente dagli estratti riuniti ha dato circa 3 mL di un olio ambrato chiaro, che è stato sciolto in 250 mL di Et2O anidro e saturato con HCl anidro. I cristalli bianchi fini di 2,5-dimetossi-4-bromoanfetamina cloridrato (7), DOB, sono stati rimossi per filtrazione, lavati con Et2O ed essiccati all'aria. Il peso è stato di 1,7 g e la p.m. di 195-196 °C. La ricristallizzazione da IPA ha portato a 207-208 °C.
A una soluzione ben agitata di 1,95 g della base libera della 2,5-dimetossianfetamina (2,5-DMA) (6) in 12 mL di acido acetico glaciale, sono stati aggiunti 1,8 g di bromo elementare disciolto in 4 mL di acido acetico nel corso di 5 minuti. La reazione, leggermente esotermica, è stata lasciata agitare per 3 ore e poi aggiunta a circa 200 mL di H2O. La soluzione torbida è stata lavata con 2 x 100 Et2O, resa basica con NaOH acquoso ed estratta con 3 x 100 mL di CH2Cl2. L'evaporazione del solvente dagli estratti riuniti ha dato circa 3 mL di un olio ambrato chiaro, che è stato sciolto in 250 mL di Et2O anidro e saturato con HCl anidro. I cristalli bianchi fini di 2,5-dimetossi-4-bromoanfetamina cloridrato (7), DOB, sono stati rimossi per filtrazione, lavati con Et2O ed essiccati all'aria. Il peso è stato di 1,7 g e la p.m. di 195-196 °C. La ricristallizzazione da IPA ha portato a 207-208 °C.
2,5-dimetossi-4-bromoanfetamina cloridrato (7) (DOB)
Sintesi DOM (3)
1-(2,5-dimetossi-4-metilfenile)-2-nitropropene (2)
A una soluzione di 54,9 g di 2,5-dimetossi-4-metilbenzaldeide (1) (per la cui preparazione si rimanda alla ricetta della 2C-D ) in 215 g di acido acetico glaciale sono stati aggiunti 19,5 g di acetato di ammonio anidro e 30,6 g di nitroetano. Questa miscela è stata riscaldata per 3 ore su bagno di vapore, la miscela di reazione è stata raffreddata in un bagno di ghiaccio umido, permettendo la formazione spontanea di cristalli gialli. È stata aggiunta la maggior quantità possibile di H2O (appena prima del persistere di un carattere torbido e oleoso) e, dopo qualche altra ora di sosta, il cristallino 1-(2,5-dimetossi-4-metilfenile)-2-nitropropene (2) è stato rimosso per filtrazione e ricristallizzato da acido acetico bollente. Laresa, dopo essiccazione fino a peso costante, è stata di 28,3 g e la p.m. di 87-88 °C.
A una soluzione di 54,9 g di 2,5-dimetossi-4-metilbenzaldeide (1) (per la cui preparazione si rimanda alla ricetta della 2C-D ) in 215 g di acido acetico glaciale sono stati aggiunti 19,5 g di acetato di ammonio anidro e 30,6 g di nitroetano. Questa miscela è stata riscaldata per 3 ore su bagno di vapore, la miscela di reazione è stata raffreddata in un bagno di ghiaccio umido, permettendo la formazione spontanea di cristalli gialli. È stata aggiunta la maggior quantità possibile di H2O (appena prima del persistere di un carattere torbido e oleoso) e, dopo qualche altra ora di sosta, il cristallino 1-(2,5-dimetossi-4-metilfenile)-2-nitropropene (2) è stato rimosso per filtrazione e ricristallizzato da acido acetico bollente. Laresa, dopo essiccazione fino a peso costante, è stata di 28,3 g e la p.m. di 87-88 °C.
2,5-dimetossi-4-metilamfetamina cloridrato (DOM) (3)
Metodo A
Una sospensione di 9,5 g di LAH in 750 mL di Et2O anidro ben agitato è stata mantenuta a riflusso in atmosfera inerte, con il ritorno del solvente condensato che passava attraverso un ditale di Soxhlet contenente 9,5 g di 1-(2,5-dimetossi-4-metilfenile)-2-nitropropene (2). Dopo aver completato l'aggiunta del nitrostirene, la sospensione agitata è stata mantenuta a riflusso per altre 4 ore, quindi raffreddata a temperatura ambiente e lasciata continuare ad agitare per tutta la notte. L'idruro in eccesso è stato distrutto con l'aggiunta di 750 mL di H2SO4 all'8%, con cautela, finché l'evoluzione dell'idrogeno non è cessata, quindi a una velocità tale da permettere la dispersione dei solidi formati. Le fasi sono state separate, la fase acquosa è stata lavata una volta con Et2O, trattata con 225 g di tartrato di sodio e infine resa basica (pH >9) con NaOH 5%. Il tutto è stato estratto con 3x150 mL di CH2Cl2, gli estratti sono stati riuniti e il solvente è stato rimosso sotto vuoto. Il residuo è stato 9,6 g di un olio chiaro che ha formato spontaneamente cristalli con una mp di 60,5-61 °C da esano. Questi solidi sono stati sciolti in 150 mL di Et2O anidro e saturati con HCl anidro. Dopo essere rimasto a temperatura ambiente per 2 h, il cloridrato cristallino di 2,5-dimetossi-4-metilamfetamina (DOM) (3) è stato rimosso per filtrazione, lavato con Et2O ed essiccato all'aria fino a peso costante. Si sono ottenuti 8,25 g di cristalli bianchi scintillanti con una p.m. di 190,5-191,5 °C. Il solfato ha avuto una p.m. di 190,5-191,5 °C. Il solfato aveva una p.m. di 131 °C.
Metodo B
Il nitrotirene di cui sopra può essere convertito nel prodotto amminico finale anche attraverso l'intermediazione del fenilacetone corrispondente. A una sospensione ben agitata di 10,4 g di ferro in polvere in 20 mL di acido acetico glaciale mantenuta a temperatura di riflusso, sono stati aggiunti 4,9 g di 1-(2,5-dimetossi-4-metilfenile)-2-nitropropene (2) come solido. La rifusione è proseguita per 2 ore e poi il tutto è stato filtrato attraverso Celite umida. Dopo un lavaggio con 300 mL di H2O seguito da 300 mL di Et2O, il filtrato e i lavaggi combinati sono stati separati e la fase acquosa è stata estratta con 2 x 100 mL di Et2O. La fase organica e gli estratti sono stati combinati e lavati con 2 x 100 mL di K2CO3 saturo e il solvente è stato rimosso sotto vuoto, ottenendo un olio rossastro del peso di 3,3 g. Questo è stato distillato a 111-115 °C a 0,5 mm/Hg per dare un solido verde chiaro. Dopo ricristallizzazione da benzene, si sono ottenuti 2,8 g di 1-(2,5-dimetossi-4-metilfenil)-2-propanone come cristalli bianchi con una mp di 57-59 °C. Questo chetone è stato anche descritto come un olio giallo pallido con una bp di 115-118 °C a 0,4 mm/Hg. Una soluzione di 0,7 g di 1-(2,5-dimetossifenil-4-metil)-2-propanone in 20 mL di MeOH è stata trattata con 6,0 g di acetato di ammonio, 0,3 g di cianoboroidruro di sodio e 3 g di setacci molecolari Linde 3 A. La miscela è stata agitata per tutta la notte. La miscela è stata agitata per una notte, i solidi sono stati rimossi per filtrazione e il filtrato è stato sciolto in 100 mL di H2O. La soluzione è stata acidificata con H2SO4 diluito e lavata con 2 x 25 mL di CH2Cl2. La fase acquosa è stata resa basica con NaOH acquoso e il prodotto è stato estratto con 2 x 25 mL di CH2Cl2. Il solvente è stato rimosso sotto vuoto e il residuo distillato (a 160 °C a 0,2 mm/Hg) per dare un prodotto incolore che è stato sciolto in 3 mL di IPA, neutralizzato con HCl concentrato e diluito con 50 mL di Et2O anidro. Si sono ottenuti 0,18 g di 2,5-dimetossi-4-metilamfetamina cloridrato (3) (DOM) come solido bianco con un p.m. di 187-188 °C.
Gli isomeri ottici di DOM sono stati preparati in due modi. La base racemica è stata risolta come sale dell'acido orto-nitrotranilico mediante ricristallizzazione da EtOH. L'acido (+) fornisce preferenzialmente l'isomero (+) o "S" del DOM. Inoltre, il già citato 1-(2,5-dimetossi-4-metilfenil)-2-propanone può essere riduttivamente aminato con alfa-metilbenzilammina otticamente attiva con Raney Nickel. Questa ammina viene isolata e purificata mediante ricristallizzazione del sale cloridrico. Una volta otticamente pura, il gruppo benzilico è stato rimosso per idrogenolisi con palladio su carbonio. La m.p. di entrambi gli isomeri ottici, come sali di cloridrato, era di 204-205 °C.
Gli isomeri ottici di DOM sono stati preparati in due modi. La base racemica è stata risolta come sale dell'acido orto-nitrotranilico mediante ricristallizzazione da EtOH. L'acido (+) fornisce preferenzialmente l'isomero (+) o "S" del DOM. Inoltre, il già citato 1-(2,5-dimetossi-4-metilfenil)-2-propanone può essere riduttivamente aminato con alfa-metilbenzilammina otticamente attiva con Raney Nickel. Questa ammina viene isolata e purificata mediante ricristallizzazione del sale cloridrico. Una volta otticamente pura, il gruppo benzilico è stato rimosso per idrogenolisi con palladio su carbonio. La m.p. di entrambi gli isomeri ottici, come sali di cloridrato, era di 204-205 °C.
Sintesi DOI
N-(1-(2,5-dimetossifenil)-2-propil)ftalimmide (3)
Una miscela di 14,8 g di anidride ftalica (2) e 19,5 g di 2,5-dimetossiamfetamina (1) (2,5-DMA) (vedi sintesi DOB sopra) come base libera è stata riscaldata gradualmente a circa 150 °C con fiamma libera. Si è formata una singola fase chiara con perdita di H2O. Dopo che la colata calda è rimasta in quiete per alcuni istanti, è stata lasciata raffreddare a circa 50 °C e quindi diluita con 100 mL di MeOH caldo. La soluzione è stata agitata fino all'omogeneità, seminata con il prodotto e quindi raffreddata in un bagno di ghiaccio per completare la cristallizzazione. Dopo rimozione del prodotto per filtrazione, lavaggio con parsimonia con MeOH ed essiccazione all'aria, si sono ottenuti 24,6 g di N-(1-(2,5-dimetossifenil)-2-propil)ftalimmide (3) come cristalli biancastri, con una p.m. di 105-106 °C.
N-[1-(2,5-dimetossi-4-iodofenil)-2-propil]ftalimmide (4)
A una soluzione di 2,0 g di N-(1-(2,5-dimetossifenil)-2-propil)ftalimmide (3) in 15 mL di acido acetico caldo, agitata vigorosamente, è stata aggiunta una soluzione di 1,2 g di monocloruro di iodio in 3 mL di acido acetico. Il tutto è stato agitato per 2 ore a circa 40 °C, durante le quali si è verificato un deciso schiarimento del colore, ma non si sono formati solidi. La miscela di reazione è stata versata in 600 mL di H2O, che ha prodotto un globulo rossastro che galleggiava in una fase acquosa giallo-arancio opaca. Il globulo è stato rimosso fisicamente, disciolto in 30 mL di MeOH bollente che, raffreddato in un bagno di ghiaccio, ha depositato cristalli biancastri. Questi sono stati rimossi per filtrazione, lavati con MeOH ed essiccati all'aria per ottenere 1,5 g di N-[1-(2,5-dimetossi-4-iodofenil)-2-propil]ftalimmide (4) come fini cristalli bianchi con una leggera colata viola. La m.p. era 103-105,5 °C e la m.p. mista con la ftalimmide non iodata di partenza (m.p. 105-106 °C) era depressa (85-98 °C). L' estrazione della fase acquosa, dopo alcalinizzazione, ha fornito altri 0,15 g di prodotto.
A una soluzione di 2,0 g di N-(1-(2,5-dimetossifenil)-2-propil)ftalimmide (3) in 15 mL di acido acetico caldo, agitata vigorosamente, è stata aggiunta una soluzione di 1,2 g di monocloruro di iodio in 3 mL di acido acetico. Il tutto è stato agitato per 2 ore a circa 40 °C, durante le quali si è verificato un deciso schiarimento del colore, ma non si sono formati solidi. La miscela di reazione è stata versata in 600 mL di H2O, che ha prodotto un globulo rossastro che galleggiava in una fase acquosa giallo-arancio opaca. Il globulo è stato rimosso fisicamente, disciolto in 30 mL di MeOH bollente che, raffreddato in un bagno di ghiaccio, ha depositato cristalli biancastri. Questi sono stati rimossi per filtrazione, lavati con MeOH ed essiccati all'aria per ottenere 1,5 g di N-[1-(2,5-dimetossi-4-iodofenil)-2-propil]ftalimmide (4) come fini cristalli bianchi con una leggera colata viola. La m.p. era 103-105,5 °C e la m.p. mista con la ftalimmide non iodata di partenza (m.p. 105-106 °C) era depressa (85-98 °C). L' estrazione della fase acquosa, dopo alcalinizzazione, ha fornito altri 0,15 g di prodotto.
Cloridrato di 2,5-dimetossi-4-iodoanfetamina (DOI)
Una soluzione di 0,75 g di N-(1-(2,5-dimetossi-4-iodofenil)-2-propil)ftalimmide (4) in 10 mL di EtOH è stata trattata con 0,3 mL di idrazina idrato e la soluzione limpida è stata mantenuta a riflusso su bagno di vapore per una notte. Dopo il raffreddamento, si è verificata una cristallizzazione di 1,4-diidrossitalizina, che è iniziata come piccole perle, ma alla fine è diventata estesa e piuttosto arricciata. Questi solidi sono stati rimossi per filtrazione e avevano una mp di circa 340 °C (i campioni di riferimento fondevano in un intervallo di cinque-dieci gradi nell'area di 335-350 °C). Il filtrato è stato sciolto in 100 mL di CH2Cl2 ed estratto con 2 x 150 mL di HCl 0,1 N. Gli estratti acquosi sono stati lavati una volta con CH2Cl2, resi basici con NaOH al 5% ed estratti con 3 x 100 mL di CH2Cl2. La rimozione del solvente sotto vuoto ha dato 0,5 g di olio incolore, che è stato sciolto in 300 mL di Et2O anidro e saturato con HCl anidro. Si sono ottenuti, dopo filtrazione ed essiccazione all'aria, 0,35 g di 2,5-dimetossi-4-iodoanfetamina cloridrato (5) (DOI) sotto forma di cristalli bianchi che fondevano a 200,5-201,5 °C. Questo valore non è migliorato con la ricristallizzazione.
Una soluzione di 0,75 g di N-(1-(2,5-dimetossi-4-iodofenil)-2-propil)ftalimmide (4) in 10 mL di EtOH è stata trattata con 0,3 mL di idrazina idrato e la soluzione limpida è stata mantenuta a riflusso su bagno di vapore per una notte. Dopo il raffreddamento, si è verificata una cristallizzazione di 1,4-diidrossitalizina, che è iniziata come piccole perle, ma alla fine è diventata estesa e piuttosto arricciata. Questi solidi sono stati rimossi per filtrazione e avevano una mp di circa 340 °C (i campioni di riferimento fondevano in un intervallo di cinque-dieci gradi nell'area di 335-350 °C). Il filtrato è stato sciolto in 100 mL di CH2Cl2 ed estratto con 2 x 150 mL di HCl 0,1 N. Gli estratti acquosi sono stati lavati una volta con CH2Cl2, resi basici con NaOH al 5% ed estratti con 3 x 100 mL di CH2Cl2. La rimozione del solvente sotto vuoto ha dato 0,5 g di olio incolore, che è stato sciolto in 300 mL di Et2O anidro e saturato con HCl anidro. Si sono ottenuti, dopo filtrazione ed essiccazione all'aria, 0,35 g di 2,5-dimetossi-4-iodoanfetamina cloridrato (5) (DOI) sotto forma di cristalli bianchi che fondevano a 200,5-201,5 °C. Questo valore non è migliorato con la ricristallizzazione.
DOI*HCl grezzo lavato con acetone ( 5)
Sintesi del DOC
Una soluzione di 6,96 g di 2,5-dimetossiamfetamina cloridrato (1) (2,5-DMA) (vedi sintesi DOB sopra ) in 250 mL di H2O è stata resa basica con NaOH acquoso ed estratta con 3 x 75 mL di CH2Cl2. Dopo la rimozione del solvente dagli estratti riuniti sotto vuoto, la base libera residua è stata sciolta in 36 g di acido acetico glaciale e, sotto buona agitazione, raffreddata a 0 °C con un bagno di ghiaccio esterno. Sono stati quindi aggiunti, con una pipetta Pasteur, 3 mL di cloro liquido (Cl2) [o Cl2 gassoso in bolla, ottenibile con l'apparecchio di Kipp]. La generazione di HCl è stata evidente e la reazione è stata lasciata agitare per altre 3 ore. La miscela è stata quindi versata in 300 mL di H2O e lavata con 3 x 100 mL di Et2O. La fase acquosa è stata resa basica con NaOH ed estratta con 3 x 150 mL di CH2Cl2. Dopo la rimozione del solvente dagli estratti riuniti, il residuo è stato sciolto in Et2O e saturato con HCl anidro. Si è avuta la formazione di un precipitato oleoso pesante. Il surnatante dell'etere è stato decantato e il residuo è stato intimamente mescolato con 200 mL di Et2O anidro fresco. Il tutto si è formato come una massa cristallina bianco sporco del peso di 2,3 g. Questa è stata sciolta in 12 mL di MeOH bollente e diluita con 230 mL di Et2O bollente. La soluzione limpida è stata rapidamente filtrata per ottenere una soluzione madre chiara e ambrata, che presto ha iniziato a depositare cristalli bianchi lucenti. Dopo filtrazione, lavaggio con Et2O ed essiccazione all'aria fino a peso costante, si sono ottenuti 1,4 g di 2,5-dimetossi-4-cloroamfetamina cloridrato (1) (DOC) Dalle acque madri (dalla saturazione originaria di HCl) è stato possibile ottenere una pari quantità di prodotto sfruttando l'insolubilità in acetone del sale cloridrico del prodotto. La m.p. pubblicata di questo sale, da acetone/EtOH, è 187-188 °C. Un campione di questo sale cloridrato, preparato dall'analogo amminico tramite diazotizzazione ed eventuale idrolisi di un precursore acetilato, è stato ricristallizzato da EtOH/etere e haavuto una m.p. di 193-194,5 °C.
2,5-dimetossi-4-cloroanfetamina cloridrato (1) (DOC)
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