Schéma de réaction :
Nitronate d'alpha-méthyl-bêta-indoléniénium et d'éthyle.
1. Un mélange de 22,0 g (0,28 mole) d'acétate d'ammonium cristallin, de 6 ml d'anhydride acétique et de 20 ml d'acide acétique glacial a été agité et chauffé pendant environ 20 minutes.
2. Un mélange de 28,8 g (0,2 mole) d'indole-3-aldéhyde, 100 ml de nitroéthane et 120 ml d'acide acétique glacial a été ajouté à la solution.
3. Lorsque le mélange a été porté près du reflux, 14,0 g d'acétate de sodium anhydre ont été ajoutés.
4. Au reflux, 20 ml d'anhydride acétique ont été ajoutés à la solution sombre pendant 2 heures.
5. Après 2 h, la solution a été laissée refroidir et 45 ml d'eau ont été lentement ajoutés.
6. Le solide a été recueilli et lavé avec une solution de 100 ml d'acide acétique et 45 ml d'eau.
7. Après cristallisation à partir d'alcool dilué, le produit pesait 20,2 g (50 %) et fondait à 190-192 *C.
8. L'échantillon analytique a fondu à 192-193 *C.
alpha-méthyltryptamine.
1. Cinq grammes (0,024 moles) de nitronate d'alpha-méthyl-bêta-indoléniénium sont placés dans un extracteur à goutte.
2. Un mélange de 5,7 g (0,15 mole) d'hydrure de lithium et d'aluminium et de 2000 ml d'éther a été agité et porté à reflux pendant 4 heures, jusqu'à ce que tout le composé ait été extrait dans le mélange réactionnel.
3. Le mélange a été décomposé avec de l'éther humide, puis de l'eau et de l'hydroxyde de potassium.
4. La suspension a été filtrée et le filtrat a été séché sur carbonate de potassium et concentré.
5. Le résidu a été cristallisé à partir d'acétate d'éthyle et d'éther de pétrole (bp 60-71 *C) pour donner 2,0 grammes (71%), mp 97-100 *C.
Nitronate d'alpha-méthyl-bêta-indoléniénium et d'éthyle.
1. Un mélange de 22,0 g (0,28 mole) d'acétate d'ammonium cristallin, de 6 ml d'anhydride acétique et de 20 ml d'acide acétique glacial a été agité et chauffé pendant environ 20 minutes.
2. Un mélange de 28,8 g (0,2 mole) d'indole-3-aldéhyde, 100 ml de nitroéthane et 120 ml d'acide acétique glacial a été ajouté à la solution.
3. Lorsque le mélange a été porté près du reflux, 14,0 g d'acétate de sodium anhydre ont été ajoutés.
4. Au reflux, 20 ml d'anhydride acétique ont été ajoutés à la solution sombre pendant 2 heures.
5. Après 2 h, la solution a été laissée refroidir et 45 ml d'eau ont été lentement ajoutés.
6. Le solide a été recueilli et lavé avec une solution de 100 ml d'acide acétique et 45 ml d'eau.
7. Après cristallisation à partir d'alcool dilué, le produit pesait 20,2 g (50 %) et fondait à 190-192 *C.
8. L'échantillon analytique a fondu à 192-193 *C.
alpha-méthyltryptamine.
1. Cinq grammes (0,024 moles) de nitronate d'alpha-méthyl-bêta-indoléniénium sont placés dans un extracteur à goutte.
2. Un mélange de 5,7 g (0,15 mole) d'hydrure de lithium et d'aluminium et de 2000 ml d'éther a été agité et porté à reflux pendant 4 heures, jusqu'à ce que tout le composé ait été extrait dans le mélange réactionnel.
3. Le mélange a été décomposé avec de l'éther humide, puis de l'eau et de l'hydroxyde de potassium.
4. La suspension a été filtrée et le filtrat a été séché sur carbonate de potassium et concentré.
5. Le résidu a été cristallisé à partir d'acétate d'éthyle et d'éther de pétrole (bp 60-71 *C) pour donner 2,0 grammes (71%), mp 97-100 *C.
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