Je n'ai pas trouvé de traduction en français, mais je n'ai pas pu trouver la synthèse complète.
Sur https://pubs.acs.or g/doi/10.1021/jm970126f
ils fabriquent le 11-Hydroxycannabinol-DMH (composé 4b) à partir du diacétate de 11-hydroxy-∆8-THC (composé 5b) :
Mais je ne trouve rien sur le 11-hydroxy-∆8-THC diacetate (est-ce un métabolite ?) Existe-t-il une synthèse réalisable pour cela ?
Sur https://pubs.acs.or g/doi/10.1021/jm970126f
ils fabriquent le 11-Hydroxycannabinol-DMH (composé 4b) à partir du diacétate de 11-hydroxy-∆8-THC (composé 5b) :
Diacétate de 11-hydroxy-∆8-THC (5b) ---> 4c
Déshydrogénation de l'homologue DMH du
11-hydroxy-∆8-THC diacétate (5b) avec du soufre à 240
°C a conduit à l'homologue DMH du diacétate de 11-hydroxycannabinol (4c).
(4c), qui a été converti en diol 4b
Déshydrogénation de 5b :
Les déshydrogénations ont été effectuées en chauffant chaque composé avec du soufre à 238-240 °C.
soufre à 238-240 °C, sous atmosphère d'azote, pendant env. 4
h. Le mélange a été extrait avec de l'éther et évaporé.
Le résidu a été chromatographié sur une colonne de gel de silice en utilisant des concentrations variables d'éther dans du pétrole.
Le résidu a été chromatographié sur une colonne de gel de silice en utilisant des concentrations variables d'éther dans l'éther de pétrole comme éluant.
Le composé 5b a donné 4c ;
4c ---> 4b (11-Hydroxycannabinol-DMH) :
11-Hydroxycannabinol-DMH (4b) :
Le composé 4c (526 mg, 1,13 mmol) dans de l'éther sec (10 ml) a été ajouté à de l'hydrure de lithium et d'aluminium (123 mg) dans de l'éther sec (10 ml).
d'aluminium (123 mg) dans de l'éther sec (8 mL). Le mélange
Le mélange a été porté à ébullition à reflux pendant 2 heures.
a été chromatographiée sur une colonne de gel de silice (60 g). Elution
avec 20% d'éther dans l'éther de pétrole a donné, après cristallisation
du pentane, le composé 4b (340 mg, 78%) : mp 128-130 °C ;
1H NMR (CDCl3) δ 8.45, 7.255, 7.253, 6.60, 6.40 (s, 5H), 4.75
(s, 2H), 1.65-0.8 (m, 2H). Anal. (C25H 34 O3) C,H
Déshydrogénation de l'homologue DMH du
11-hydroxy-∆8-THC diacétate (5b) avec du soufre à 240
°C a conduit à l'homologue DMH du diacétate de 11-hydroxycannabinol (4c).
(4c), qui a été converti en diol 4b
Déshydrogénation de 5b :
Les déshydrogénations ont été effectuées en chauffant chaque composé avec du soufre à 238-240 °C.
soufre à 238-240 °C, sous atmosphère d'azote, pendant env. 4
h. Le mélange a été extrait avec de l'éther et évaporé.
Le résidu a été chromatographié sur une colonne de gel de silice en utilisant des concentrations variables d'éther dans du pétrole.
Le résidu a été chromatographié sur une colonne de gel de silice en utilisant des concentrations variables d'éther dans l'éther de pétrole comme éluant.
Le composé 5b a donné 4c ;
4c ---> 4b (11-Hydroxycannabinol-DMH) :
11-Hydroxycannabinol-DMH (4b) :
Le composé 4c (526 mg, 1,13 mmol) dans de l'éther sec (10 ml) a été ajouté à de l'hydrure de lithium et d'aluminium (123 mg) dans de l'éther sec (10 ml).
d'aluminium (123 mg) dans de l'éther sec (8 mL). Le mélange
Le mélange a été porté à ébullition à reflux pendant 2 heures.
a été chromatographiée sur une colonne de gel de silice (60 g). Elution
avec 20% d'éther dans l'éther de pétrole a donné, après cristallisation
du pentane, le composé 4b (340 mg, 78%) : mp 128-130 °C ;
1H NMR (CDCl3) δ 8.45, 7.255, 7.253, 6.60, 6.40 (s, 5H), 4.75
(s, 2H), 1.65-0.8 (m, 2H). Anal. (C25H 34 O3) C,H
Mais je ne trouve rien sur le 11-hydroxy-∆8-THC diacetate (est-ce un métabolite ?) Existe-t-il une synthèse réalisable pour cela ?