Hei poisid, leidsin selle võimsa noid, kuid ei leia täielikku sünteesi kirjutamist.
aadressil https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
nad teevad 11-hüdroksükannabinool-DMH (kompund 4b) 11-hüdroksü-∆8-THC-diatsetaadist (kompund 5b):
Aga ma ei leia midagi 11-hüdroksü-∆8-THC-diatsetaadi kohta (kas see on metaboliit?) Kas selle süntees on teostatav?
aadressil https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
nad teevad 11-hüdroksükannabinool-DMH (kompund 4b) 11-hüdroksü-∆8-THC-diatsetaadist (kompund 5b):
11-hüdroksü-∆8-THC-diatsetaat (5b) ---> 4c
DMH homoloogi DMH dehüdrogeenimine.
11-hüdroksü-∆8-THC-diatsetaadi (5b) hüdrogeenimine väävliga temperatuuril 240
°C, mille tulemuseks on 11-hüdroksükannabinooli DMH homoloogi tootmine.
diatsetaadiks (4c), mis muudeti diooliks 4b
5b dehüdrogeenimine:
Dehüdrogeenimine viidi läbi, kuumutades iga ühendit koos
väävli abil 238-240 °C juures lämmastiku atmosfääris ca. 4
h. Segu ekstraheeriti eetriga ja aurustati.
Jääk kromatografeeriti silikageelkolonnil, kasutades
muutuva kontsentratsiooniga eetrit petrooleetris kui eluaatorit.
Ühend 5b andis 4c;
4c ---> 4b (11-hüdroksükannabinool-DMH):
11-hüdroksükannabinool-DMH (4b):
Ühend 4c (526 mg, 1,13 mmol) kuivas eetris (10 ml) lisati liitiumile.
alumiiniumhüdriid (123 mg) kuivas eetris (8 ml). Segu
keedeti tagasivoolu all 2 h. Pärast töötlemist saadud õli
kromatiseeriti silikageelkolonnil (60 g). Elueerimine
20 % eetriga petrooleetris andis pärast kristalliseerimist
pentaanist ühend 4b (340 mg, 78%): mp 128-130 °C;
1H NMR (CDCl3) δ 8,45, 7,255, 7,253, 6,60, 6,40 (s, 5H), 4,75
(s, 2H), 1,65-0,8 (m, 2H). Analüüs. (C25H 34 O3) C,H
DMH homoloogi DMH dehüdrogeenimine.
11-hüdroksü-∆8-THC-diatsetaadi (5b) hüdrogeenimine väävliga temperatuuril 240
°C, mille tulemuseks on 11-hüdroksükannabinooli DMH homoloogi tootmine.
diatsetaadiks (4c), mis muudeti diooliks 4b
5b dehüdrogeenimine:
Dehüdrogeenimine viidi läbi, kuumutades iga ühendit koos
väävli abil 238-240 °C juures lämmastiku atmosfääris ca. 4
h. Segu ekstraheeriti eetriga ja aurustati.
Jääk kromatografeeriti silikageelkolonnil, kasutades
muutuva kontsentratsiooniga eetrit petrooleetris kui eluaatorit.
Ühend 5b andis 4c;
4c ---> 4b (11-hüdroksükannabinool-DMH):
11-hüdroksükannabinool-DMH (4b):
Ühend 4c (526 mg, 1,13 mmol) kuivas eetris (10 ml) lisati liitiumile.
alumiiniumhüdriid (123 mg) kuivas eetris (8 ml). Segu
keedeti tagasivoolu all 2 h. Pärast töötlemist saadud õli
kromatiseeriti silikageelkolonnil (60 g). Elueerimine
20 % eetriga petrooleetris andis pärast kristalliseerimist
pentaanist ühend 4b (340 mg, 78%): mp 128-130 °C;
1H NMR (CDCl3) δ 8,45, 7,255, 7,253, 6,60, 6,40 (s, 5H), 4,75
(s, 2H), 1,65-0,8 (m, 2H). Analüüs. (C25H 34 O3) C,H
Aga ma ei leia midagi 11-hüdroksü-∆8-THC-diatsetaadi kohta (kas see on metaboliit?) Kas selle süntees on teostatav?