hola chicos, encontre este potente noid, pero no puedo encontrar el escrito completo de la sintesis.
en https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
hacen 11-Hydroxycannabinol-DMH (compund 4b) de 11-hydroxy-∆8-THC diacetate (compund 5b):
Pero no puedo encontrar nada sobre 11-hidroxi-∆8-THC diacetato (¿es un metabolito?) ¿Hay alguna síntesis factible para esto?
en https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
hacen 11-Hydroxycannabinol-DMH (compund 4b) de 11-hydroxy-∆8-THC diacetate (compund 5b):
11-hidroxi-∆8-THC diacetato (5b) ---> 4c
Deshidrogenación del homólogo DMH del
11-hidroxi-∆8-THC diacetato (5b) con azufre a 240
°C dio lugar al homólogo DMH del diacetato de 11-hidroxicannabinol
diacetato (4c), que se convirtió en el diol 4b
Deshidrogenación de 5b:
Las deshidrogenaciones se llevaron a cabo calentando cada compuesto con
azufre a 238-240 °C, bajo atmósfera de nitrógeno, durante aprox. 4
h. La mezcla se extrajo con éter y se evaporó.
El residuo se cromatografió en una columna de gel de sílice utilizando
concentraciones variables de éter en éter de petróleo como eluyente.
El compuesto 5b dio 4c;
4c ---> 4b (11-Hidroxiccannabinol-DMH):
11-Hidroxicannabinol-DMH (4b):
El compuesto 4c (526 mg, 1,13 mmol) en éter seco (10 mL) se añadió a hidruro de litio y aluminio (123 mg).
aluminio (123 mg) en éter seco (8 mL). La mezcla
se hirvió a reflujo durante 2 h. El aceite obtenido tras el trabajo
se cromatografió en una columna de gel de sílice (60 g). Elución
con éter al 20% en éter de petróleo dio, tras cristalización
de pentano, el compuesto 4b (340 mg, 78%): mp 128-130 °C;
1H RMN (CDCl3) δ 8,45, 7,255, 7,253, 6,60, 6,40 (s, 5H), 4,75
(s, 2H), 1,65-0,8 (m, 2H). Anal. (C25H 34 O3) C,H
Deshidrogenación del homólogo DMH del
11-hidroxi-∆8-THC diacetato (5b) con azufre a 240
°C dio lugar al homólogo DMH del diacetato de 11-hidroxicannabinol
diacetato (4c), que se convirtió en el diol 4b
Deshidrogenación de 5b:
Las deshidrogenaciones se llevaron a cabo calentando cada compuesto con
azufre a 238-240 °C, bajo atmósfera de nitrógeno, durante aprox. 4
h. La mezcla se extrajo con éter y se evaporó.
El residuo se cromatografió en una columna de gel de sílice utilizando
concentraciones variables de éter en éter de petróleo como eluyente.
El compuesto 5b dio 4c;
4c ---> 4b (11-Hidroxiccannabinol-DMH):
11-Hidroxicannabinol-DMH (4b):
El compuesto 4c (526 mg, 1,13 mmol) en éter seco (10 mL) se añadió a hidruro de litio y aluminio (123 mg).
aluminio (123 mg) en éter seco (8 mL). La mezcla
se hirvió a reflujo durante 2 h. El aceite obtenido tras el trabajo
se cromatografió en una columna de gel de sílice (60 g). Elución
con éter al 20% en éter de petróleo dio, tras cristalización
de pentano, el compuesto 4b (340 mg, 78%): mp 128-130 °C;
1H RMN (CDCl3) δ 8,45, 7,255, 7,253, 6,60, 6,40 (s, 5H), 4,75
(s, 2H), 1,65-0,8 (m, 2H). Anal. (C25H 34 O3) C,H
Pero no puedo encontrar nada sobre 11-hidroxi-∆8-THC diacetato (¿es un metabolito?) ¿Hay alguna síntesis factible para esto?