Σχήμα αντίδρασης:
Νιτρονικό α-μεθυλο-β-ινδολενιδένιο-αιθυλεστέρα: α-μεθυλο-β-ινδολενιδένιο-αιθυλεστέρα.
1. Ένα μείγμα 22,0 g (0,28 mole) κρυσταλλικού οξικού αμμωνίου, 6 ml οξικού ανυδρίτη και 20 ml παγωμένου οξικού οξέος αναδεύεται και θερμαίνεται για περίπου 20 λεπτά.
2. Στο διάλυμα προστέθηκε μείγμα 28,8 g (0,2 mole) ινδόλης-3-αλδεΰδης, 100 ml νιτροαιθανίου και 120 ml παγωμένου οξικού οξέος.
3. Όταν το μείγμα έφθασε κοντά στην επαναρροή, προστέθηκαν 14,0 g άνυδρου οξικού νατρίου.
4. Σε επαναρροή, 20 ml οξικού ανυδρίτη προστέθηκαν στο σκοτεινό διάλυμα κατά τη διάρκεια 2 ωρών.
5. Μετά από 2 h, το διάλυμα αφέθηκε να κρυώσει ενώ προστέθηκαν αργά 45 ml νερού.
6. Το στερεό συλλέχθηκε και πλύθηκε με διάλυμα 100 ml οξικού οξέος και 45 ml νερού.
7. Μετά την κρυστάλλωση από αραιή αλκοόλη, το προϊόν ζύγιζε 20,2 g (50%) και έλιωνε στους 190-192 *C.
8. Το αναλυτικό δείγμα έλιωσε στους 192-193 *C.
α-μεθυλοτρυπταμίνη.
1. Πέντε γραμμάρια (0,024 moles) α-μεθυλο-β-ινδολενιδενίου-αιθυλ-νιτρονικού άλατος τοποθετήθηκαν σε εκχυλιστή σταγόνων
2. Ένα μείγμα 5,7 g (0,15 mol) υδριδίου του αργιλίου του λιθίου και 2000 ml αιθέρα αναδεύτηκε και επαναρροήθηκε για 4 ώρες, έως ότου όλη η ένωση εκχυλιστεί στο μείγμα της αντίδρασης.
3. Το μείγμα διασπάστηκε με υγρό αιθέρα, ακολουθούμενο από την προσθήκη νερού και στη συνέχεια υδροξειδίου του καλίου.
4. Το εναιώρημα διηθήθηκε και το διήθημα ξηράνθηκε σε ανθρακικό κάλιο και συμπυκνώθηκε.
5. Το υπόλειμμα κρυσταλλώθηκε από οξικό αιθυλεστέρα-πετρελαϊκό αιθέρα (bp 60-71 *C) για να δώσει 2,0 γραμμάρια (71%), mp 97-100 *C.
Νιτρονικό α-μεθυλο-β-ινδολενιδένιο-αιθυλεστέρα: α-μεθυλο-β-ινδολενιδένιο-αιθυλεστέρα.
1. Ένα μείγμα 22,0 g (0,28 mole) κρυσταλλικού οξικού αμμωνίου, 6 ml οξικού ανυδρίτη και 20 ml παγωμένου οξικού οξέος αναδεύεται και θερμαίνεται για περίπου 20 λεπτά.
2. Στο διάλυμα προστέθηκε μείγμα 28,8 g (0,2 mole) ινδόλης-3-αλδεΰδης, 100 ml νιτροαιθανίου και 120 ml παγωμένου οξικού οξέος.
3. Όταν το μείγμα έφθασε κοντά στην επαναρροή, προστέθηκαν 14,0 g άνυδρου οξικού νατρίου.
4. Σε επαναρροή, 20 ml οξικού ανυδρίτη προστέθηκαν στο σκοτεινό διάλυμα κατά τη διάρκεια 2 ωρών.
5. Μετά από 2 h, το διάλυμα αφέθηκε να κρυώσει ενώ προστέθηκαν αργά 45 ml νερού.
6. Το στερεό συλλέχθηκε και πλύθηκε με διάλυμα 100 ml οξικού οξέος και 45 ml νερού.
7. Μετά την κρυστάλλωση από αραιή αλκοόλη, το προϊόν ζύγιζε 20,2 g (50%) και έλιωνε στους 190-192 *C.
8. Το αναλυτικό δείγμα έλιωσε στους 192-193 *C.
α-μεθυλοτρυπταμίνη.
1. Πέντε γραμμάρια (0,024 moles) α-μεθυλο-β-ινδολενιδενίου-αιθυλ-νιτρονικού άλατος τοποθετήθηκαν σε εκχυλιστή σταγόνων
2. Ένα μείγμα 5,7 g (0,15 mol) υδριδίου του αργιλίου του λιθίου και 2000 ml αιθέρα αναδεύτηκε και επαναρροήθηκε για 4 ώρες, έως ότου όλη η ένωση εκχυλιστεί στο μείγμα της αντίδρασης.
3. Το μείγμα διασπάστηκε με υγρό αιθέρα, ακολουθούμενο από την προσθήκη νερού και στη συνέχεια υδροξειδίου του καλίου.
4. Το εναιώρημα διηθήθηκε και το διήθημα ξηράνθηκε σε ανθρακικό κάλιο και συμπυκνώθηκε.
5. Το υπόλειμμα κρυσταλλώθηκε από οξικό αιθυλεστέρα-πετρελαϊκό αιθέρα (bp 60-71 *C) για να δώσει 2,0 γραμμάρια (71%), mp 97-100 *C.
Last edited by a moderator:
