Γεια σας παιδιά, βρήκα αυτό το ισχυρό noid, αλλά δεν μπορώ να βρω την πλήρη σύνθεση writeup.
h ttps:// pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
φτιάχνουν 11-υδροξυκανναβινόλη-DMH (ένωση 4b) από 11-υδροξυ-∆8-THC διακετικό (ένωση 5b):
Αλλά δεν μπορώ να βρω τίποτα για το διακετικό 11-υδροξυ-∆8-THC (είναι μεταβολίτης;) Υπάρχει κάποια εφικτή σύνθεση γι' αυτό;
h ttps:// pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
φτιάχνουν 11-υδροξυκανναβινόλη-DMH (ένωση 4b) από 11-υδροξυ-∆8-THC διακετικό (ένωση 5b):
Διακετικός 11-υδροξυ-∆8-THC (5b) ---> 4c
Αφυδρογόνωση του ομολόγου DMH του
11-υδροξυ-∆8-THC διακετικού (5β) με θείο στους 240
°C οδήγησε στο ομόλογο DMH της 11-υδροξυκανναβινόλης
(4c), το οποίο μετατράπηκε στη διόλη 4b
Αφυδρογόνωση του 5b:
Οι αφυδρογονώσεις πραγματοποιήθηκαν με θέρμανση κάθε ένωσης με
θείο στους 238-240 °C, υπό ατμόσφαιρα αζώτου, για περίπου 2,5 ώρες. 4
h. Το μείγμα εκχυλίστηκε με αιθέρα και εξατμίστηκε.
Το υπόλειμμα χρωματογραφήθηκε σε στήλη πυριτικού πηκτώματος χρησιμοποιώντας
μεταβλητές συγκεντρώσεις αιθέρα σε πετρελαϊκό αιθέρα ως εκλυτικό.
Η ένωση 5b έδωσε την 4c,
4c ---> 4b (11-Hydroxycannabinol-DMH):
11-Hydroxycannabinol-DMH (4b):
Η ένωση 4c (526mg, 1,13 mmol) σε ξηρό αιθέρα (10 mL) προστέθηκε στο λίθιο
αργιλίου (123 mg) σε ξηρό αιθέρα (8 mL). Το μείγμα
έβρασε υπό επαναρροή για 2 ώρες.
χρωματογραφήθηκε σε στήλη πυριτικού πηκτώματος (60 g). Έκλουση
με 20% αιθέρα σε πετρελαϊκό αιθέρα έδωσε, μετά από κρυστάλλωση
από πεντάνιο, την ένωση 4b (340 mg, 78%): mp 128-130 °C,
1H NMR (CDCl3) δ 8,45, 7,255, 7,253, 6,60, 6,40 (s, 5H), 4,75
(s, 2H), 1,65-0,8 (m, 2H). Αναλ. (C25H 34 O3) C,H
Αφυδρογόνωση του ομολόγου DMH του
11-υδροξυ-∆8-THC διακετικού (5β) με θείο στους 240
°C οδήγησε στο ομόλογο DMH της 11-υδροξυκανναβινόλης
(4c), το οποίο μετατράπηκε στη διόλη 4b
Αφυδρογόνωση του 5b:
Οι αφυδρογονώσεις πραγματοποιήθηκαν με θέρμανση κάθε ένωσης με
θείο στους 238-240 °C, υπό ατμόσφαιρα αζώτου, για περίπου 2,5 ώρες. 4
h. Το μείγμα εκχυλίστηκε με αιθέρα και εξατμίστηκε.
Το υπόλειμμα χρωματογραφήθηκε σε στήλη πυριτικού πηκτώματος χρησιμοποιώντας
μεταβλητές συγκεντρώσεις αιθέρα σε πετρελαϊκό αιθέρα ως εκλυτικό.
Η ένωση 5b έδωσε την 4c,
4c ---> 4b (11-Hydroxycannabinol-DMH):
11-Hydroxycannabinol-DMH (4b):
Η ένωση 4c (526mg, 1,13 mmol) σε ξηρό αιθέρα (10 mL) προστέθηκε στο λίθιο
αργιλίου (123 mg) σε ξηρό αιθέρα (8 mL). Το μείγμα
έβρασε υπό επαναρροή για 2 ώρες.
χρωματογραφήθηκε σε στήλη πυριτικού πηκτώματος (60 g). Έκλουση
με 20% αιθέρα σε πετρελαϊκό αιθέρα έδωσε, μετά από κρυστάλλωση
από πεντάνιο, την ένωση 4b (340 mg, 78%): mp 128-130 °C,
1H NMR (CDCl3) δ 8,45, 7,255, 7,253, 6,60, 6,40 (s, 5H), 4,75
(s, 2H), 1,65-0,8 (m, 2H). Αναλ. (C25H 34 O3) C,H
Αλλά δεν μπορώ να βρω τίποτα για το διακετικό 11-υδροξυ-∆8-THC (είναι μεταβολίτης;) Υπάρχει κάποια εφικτή σύνθεση γι' αυτό;