**APAAN** (alpha-Phenylacetoacetonitril) ausgehend von **Benzylnitril** und **Ethylethanoat (Ethylacetat)** in Gegenwart von **Natriumethoxyd**:
### Reagenzien:
- Benzylnitril (C₆H₅CH₂CN)
- Ethylethanoat (Ethylacetat, CH₃COOCH₂CH₃)
- Natriumethoxid (NaOEt)
- Ethanol (als Lösungsmittel)
- Salzsäure (HCl) zur Neutralisierung
- Eis zur Kühlung
### Ausrüstung:
- Rundkolben (2 L oder entsprechend der Skala)
- Magnetrührer mit Heizplatte
- Rückflusskühler
- Tropftrichter
- Trennungstrichter
- Eisbad
- pH-Meter oder Indikatorpapier
- Vakuumfiltrationseinrichtung
### Überblick über die Reaktion:
Die Reaktion zwischen **Benzylnitril** und **Ethylethanoat** bildet APAAN durch eine Claisen-Kondensation, wobei **Natriumethoxid** als Basenkatalysator verwendet wird.
### Schritt-für-Schritt-Vorgehensweise:
#### 1. Herstellung von Natriumethoxid:
- In einem Abzug nimmt man **Natriummetall** (oder handelsübliches Natriumethoxid) und **Ethanol**.
- In einem **trockenen Rundkolben**, der mit einem Magnetrührer ausgestattet ist, werden **kleine Natriummetallstücke** (Vorsicht vor der Reaktivität) langsam zu **trockenem Ethanol** gegeben. Dabei entstehen Natriumethoxid und Wasserstoffgas (Vorsicht).
- Man verwendet **0,1 mol Natriummetall** pro **0,1 mol Benzylnitril**.
- Sobald das gesamte Natriummetall gelöst ist und reagiert hat, haben Sie eine **Natriumethoxid**-Lösung.
**Beispiel**:
Für 0,1 mol Benzylnitril:
- 0,1 mol Natrium = 2,3 g
- 0,1 mol Ethanol = 4,6 g (ca. 5,8 mL Ethanol)
#### 2. Vorbereitung der Reaktion:
- In einen sauberen **Rundkolben** gibt man **Benzylnitril** (0,1 mol, 11,8 g).
- Geben Sie **Ethylethanoat** (0,12 mol, 12,5 g) in denselben Kolben.
- Geben Sie die **frisch hergestellte Natriumethoxidlösung** aus Schritt 1 in den Kolben.
- Bringen Sie einen Rückflusskühler am Kolben an, um den Verlust von Lösungsmittel während des Erhitzens zu verhindern.
- Stellen Sie den Kolben auf einen **Magnetrührer** und erhitzen Sie vorsichtig, um den **Rückfluss** für **4-6 Stunden** bei etwa **60-70°C** aufrechtzuerhalten.
#### 3. Überwachung der Reaktion:
- Nach 4-6 Stunden Rückfluss kühlt man die Reaktionsmischung auf **Raumtemperatur** ab.
- Verwenden Sie **TLC (Dünnschichtchromatographie)**, um den Abschluss der Reaktion zu überwachen, falls möglich, oder verwenden Sie die Farbveränderung und die Löslichkeitseigenschaften, um den Abschluss zu überprüfen (das Reaktionsgemisch sollte zähflüssiger werden).
#### 4. Abschrecken der Reaktion:
- Sobald die Reaktion abgeschlossen ist, muss das Reaktionsgemisch **abgeschreckt** werden, indem **verdünnte Salzsäure (HCl)** (1M) tropfenweise zugegeben wird, während der Kolben in einem **Eisbad** gekühlt wird.
- Man gibt so viel **HCl** zu, bis das Reaktionsgemisch neutral (pH 7) oder leicht sauer (pH 5-6) ist. Überwache den pH-Wert mit pH-Papier oder einem Messgerät.
- Durch die Zugabe von HCl wird das überschüssige Natriumethoxid neutralisiert und die Reaktion gestoppt.
#### 5. Extraktion:
- Nach dem Abschrecken überführt man die Mischung in einen **Scheidetrichter**.
- Geben Sie ein organisches Lösungsmittel wie **Dichlormethan (DCM)** oder **Ethylacetat** hinzu, um das organische Produkt zu extrahieren.
- Schütteln Sie und lassen Sie die Schichten sich trennen.
- Die wässrige Schicht abtropfen lassen und die organische Schicht mit **Sole (Salzwasser)** waschen, um Restwasser zu entfernen.
- Die organische Schicht wird abgetrennt und über **anhydrischem Natriumsulfat** getrocknet.
#### 6. Verdampfen des Lösungsmittels:
- Sobald die organische Schicht trocken ist, filtriert man die Lösung, um das Trockenmittel (Natriumsulfat) zu entfernen.
- Das organische Lösungsmittel wird mit einem **Rotationsverdampfer** abgetrennt, so dass man rohes **APAAN** erhält.
#### 7. Aufreinigung:
- Das APAAN-Rohprodukt kann durch **Umkristallisation** aus einem geeigneten Lösungsmittel wie Ethanol oder durch **Vakuumdestillation** gereinigt werden, je nach der gewünschten Reinheit.
#### Ausbeute:
- Die typische Ausbeute für diese Reaktion liegt zwischen **70-85%**, abhängig von der Reinheit der Reagenzien und den Reaktionsbedingungen.
### Sicherheitsvorkehrungen:
- **Natriumethoxid** ist sehr reaktionsfreudig, daher ist bei der Handhabung Vorsicht geboten, insbesondere in der Nähe von Feuchtigkeit.
- Führen Sie Reaktionen, an denen Natriummetall und brennbare Lösungsmittel wie Ethanol beteiligt sind, immer in einem **Dunstabzug** mit angemessener Belüftung durch.
- Tragen Sie geeignete Schutzkleidung, einschließlich Handschuhe und Augenschutz.
### Schlussfolgerung:
Dieses Verfahren beschreibt die Herstellung von **APAAN** aus **Benzylnitril** und **Ethylethanoat** unter Verwendung von **Natriumethoxid** als Katalysator in einer Claisen-Kondensationsreaktion, gefolgt von Neutralisation und Extraktion, um das gewünschte Produkt zu erhalten.
### Reagenzien:
- Benzylnitril (C₆H₅CH₂CN)
- Ethylethanoat (Ethylacetat, CH₃COOCH₂CH₃)
- Natriumethoxid (NaOEt)
- Ethanol (als Lösungsmittel)
- Salzsäure (HCl) zur Neutralisierung
- Eis zur Kühlung
### Ausrüstung:
- Rundkolben (2 L oder entsprechend der Skala)
- Magnetrührer mit Heizplatte
- Rückflusskühler
- Tropftrichter
- Trennungstrichter
- Eisbad
- pH-Meter oder Indikatorpapier
- Vakuumfiltrationseinrichtung
### Überblick über die Reaktion:
Die Reaktion zwischen **Benzylnitril** und **Ethylethanoat** bildet APAAN durch eine Claisen-Kondensation, wobei **Natriumethoxid** als Basenkatalysator verwendet wird.
### Schritt-für-Schritt-Vorgehensweise:
#### 1. Herstellung von Natriumethoxid:
- In einem Abzug nimmt man **Natriummetall** (oder handelsübliches Natriumethoxid) und **Ethanol**.
- In einem **trockenen Rundkolben**, der mit einem Magnetrührer ausgestattet ist, werden **kleine Natriummetallstücke** (Vorsicht vor der Reaktivität) langsam zu **trockenem Ethanol** gegeben. Dabei entstehen Natriumethoxid und Wasserstoffgas (Vorsicht).
- Man verwendet **0,1 mol Natriummetall** pro **0,1 mol Benzylnitril**.
- Sobald das gesamte Natriummetall gelöst ist und reagiert hat, haben Sie eine **Natriumethoxid**-Lösung.
**Beispiel**:
Für 0,1 mol Benzylnitril:
- 0,1 mol Natrium = 2,3 g
- 0,1 mol Ethanol = 4,6 g (ca. 5,8 mL Ethanol)
#### 2. Vorbereitung der Reaktion:
- In einen sauberen **Rundkolben** gibt man **Benzylnitril** (0,1 mol, 11,8 g).
- Geben Sie **Ethylethanoat** (0,12 mol, 12,5 g) in denselben Kolben.
- Geben Sie die **frisch hergestellte Natriumethoxidlösung** aus Schritt 1 in den Kolben.
- Bringen Sie einen Rückflusskühler am Kolben an, um den Verlust von Lösungsmittel während des Erhitzens zu verhindern.
- Stellen Sie den Kolben auf einen **Magnetrührer** und erhitzen Sie vorsichtig, um den **Rückfluss** für **4-6 Stunden** bei etwa **60-70°C** aufrechtzuerhalten.
#### 3. Überwachung der Reaktion:
- Nach 4-6 Stunden Rückfluss kühlt man die Reaktionsmischung auf **Raumtemperatur** ab.
- Verwenden Sie **TLC (Dünnschichtchromatographie)**, um den Abschluss der Reaktion zu überwachen, falls möglich, oder verwenden Sie die Farbveränderung und die Löslichkeitseigenschaften, um den Abschluss zu überprüfen (das Reaktionsgemisch sollte zähflüssiger werden).
#### 4. Abschrecken der Reaktion:
- Sobald die Reaktion abgeschlossen ist, muss das Reaktionsgemisch **abgeschreckt** werden, indem **verdünnte Salzsäure (HCl)** (1M) tropfenweise zugegeben wird, während der Kolben in einem **Eisbad** gekühlt wird.
- Man gibt so viel **HCl** zu, bis das Reaktionsgemisch neutral (pH 7) oder leicht sauer (pH 5-6) ist. Überwache den pH-Wert mit pH-Papier oder einem Messgerät.
- Durch die Zugabe von HCl wird das überschüssige Natriumethoxid neutralisiert und die Reaktion gestoppt.
#### 5. Extraktion:
- Nach dem Abschrecken überführt man die Mischung in einen **Scheidetrichter**.
- Geben Sie ein organisches Lösungsmittel wie **Dichlormethan (DCM)** oder **Ethylacetat** hinzu, um das organische Produkt zu extrahieren.
- Schütteln Sie und lassen Sie die Schichten sich trennen.
- Die wässrige Schicht abtropfen lassen und die organische Schicht mit **Sole (Salzwasser)** waschen, um Restwasser zu entfernen.
- Die organische Schicht wird abgetrennt und über **anhydrischem Natriumsulfat** getrocknet.
#### 6. Verdampfen des Lösungsmittels:
- Sobald die organische Schicht trocken ist, filtriert man die Lösung, um das Trockenmittel (Natriumsulfat) zu entfernen.
- Das organische Lösungsmittel wird mit einem **Rotationsverdampfer** abgetrennt, so dass man rohes **APAAN** erhält.
#### 7. Aufreinigung:
- Das APAAN-Rohprodukt kann durch **Umkristallisation** aus einem geeigneten Lösungsmittel wie Ethanol oder durch **Vakuumdestillation** gereinigt werden, je nach der gewünschten Reinheit.
#### Ausbeute:
- Die typische Ausbeute für diese Reaktion liegt zwischen **70-85%**, abhängig von der Reinheit der Reagenzien und den Reaktionsbedingungen.
### Sicherheitsvorkehrungen:
- **Natriumethoxid** ist sehr reaktionsfreudig, daher ist bei der Handhabung Vorsicht geboten, insbesondere in der Nähe von Feuchtigkeit.
- Führen Sie Reaktionen, an denen Natriummetall und brennbare Lösungsmittel wie Ethanol beteiligt sind, immer in einem **Dunstabzug** mit angemessener Belüftung durch.
- Tragen Sie geeignete Schutzkleidung, einschließlich Handschuhe und Augenschutz.
### Schlussfolgerung:
Dieses Verfahren beschreibt die Herstellung von **APAAN** aus **Benzylnitril** und **Ethylethanoat** unter Verwendung von **Natriumethoxid** als Katalysator in einer Claisen-Kondensationsreaktion, gefolgt von Neutralisation und Extraktion, um das gewünschte Produkt zu erhalten.