Reaktionsskema:
alpha-Methyl-beta-indolenideniumethyl Nitronate.
1. En blanding af 22,0 g (0,28 mol) krystallinsk ammoniumacetat, 6 ml eddikesyreanhydrid og 20 ml iseddikesyre blev omrørt og opvarmet i ca. 20 minutter.
2. En blanding af 28,8 g (0,2 mol) indol-3-aldehyd, 100 ml nitroethan og 120 ml iseddikesyre blev tilsat til opløsningen.
3. Da blandingen var bragt tæt på tilbagesvaling, blev der tilsat 14,0 g vandfri natriumacetat.
4. Ved tilbagesvaling blev der tilsat 20 ml eddikesyreanhydrid til den mørke opløsning i løbet af 2 timer.
5. Efter 2 timer fik opløsningen lov til at køle af, mens 45 ml vand langsomt blev tilsat.
6. Det faste stof blev opsamlet og vasket med en opløsning af 100 ml eddikesyre og 45 ml vand.
7. Efter krystallisering fra fortyndet alkohol vejede produktet 20,2 g (50 %) og smeltede ved 190-192 *C.
8. Den analytiske prøve smeltede ved 192-193 *C.
alfa-methyltryptamin.
1. Fem gram (0,024 mol) alfa-methyl-beta-indolenideniumethylnitronat blev anbragt i en dryp-ekstraktor.
2. En blanding af 5,7 g (0,15 mol) lithiumaluminiumhydrid og 2000 ml ether blev omrørt og tilbagesvalet i 4 timer, indtil hele forbindelsen var ekstraheret i reaktionsblandingen.
3. Blandingen blev dekomponeret med våd ether, efterfulgt af tilsætning af vand og derefter kaliumhydroxid.
4. Suspensionen blev filtreret, og filtratet blev tørret over kaliumkarbonat og koncentreret.
5. Resten blev krystalliseret fra ethylacetat-petroleumsether (bp 60-71 *C) for at give 2,0 gram (71%), mp 97-100 *C.
alpha-Methyl-beta-indolenideniumethyl Nitronate.
1. En blanding af 22,0 g (0,28 mol) krystallinsk ammoniumacetat, 6 ml eddikesyreanhydrid og 20 ml iseddikesyre blev omrørt og opvarmet i ca. 20 minutter.
2. En blanding af 28,8 g (0,2 mol) indol-3-aldehyd, 100 ml nitroethan og 120 ml iseddikesyre blev tilsat til opløsningen.
3. Da blandingen var bragt tæt på tilbagesvaling, blev der tilsat 14,0 g vandfri natriumacetat.
4. Ved tilbagesvaling blev der tilsat 20 ml eddikesyreanhydrid til den mørke opløsning i løbet af 2 timer.
5. Efter 2 timer fik opløsningen lov til at køle af, mens 45 ml vand langsomt blev tilsat.
6. Det faste stof blev opsamlet og vasket med en opløsning af 100 ml eddikesyre og 45 ml vand.
7. Efter krystallisering fra fortyndet alkohol vejede produktet 20,2 g (50 %) og smeltede ved 190-192 *C.
8. Den analytiske prøve smeltede ved 192-193 *C.
alfa-methyltryptamin.
1. Fem gram (0,024 mol) alfa-methyl-beta-indolenideniumethylnitronat blev anbragt i en dryp-ekstraktor.
2. En blanding af 5,7 g (0,15 mol) lithiumaluminiumhydrid og 2000 ml ether blev omrørt og tilbagesvalet i 4 timer, indtil hele forbindelsen var ekstraheret i reaktionsblandingen.
3. Blandingen blev dekomponeret med våd ether, efterfulgt af tilsætning af vand og derefter kaliumhydroxid.
4. Suspensionen blev filtreret, og filtratet blev tørret over kaliumkarbonat og koncentreret.
5. Resten blev krystalliseret fra ethylacetat-petroleumsether (bp 60-71 *C) for at give 2,0 gram (71%), mp 97-100 *C.
Last edited by a moderator:
