hey guys, jeg fandt denne potente noid, men kan ikke finde den fulde syntese.
på https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
fremstiller de 11-hydroxycannabinol-DMH (komponent 4b) fra 11-hydroxy-∆8-THC-diacetat (komponent 5b):
Men jeg kan ikke finde noget om 11-hydroxy-∆8-THC diacetat (er det en metabolit?) Er der en gennemførlig syntese for dette?
på https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
fremstiller de 11-hydroxycannabinol-DMH (komponent 4b) fra 11-hydroxy-∆8-THC-diacetat (komponent 5b):
11-hydroxy-∆8-THC-diacetat (5b) ---> 4c
Dehydrogenering af DMH-homologen af
11-hydroxy-∆8-THC-diacetat (5b) med svovl ved 240
°C førte til DMH-homologen af 11-hydroxycannabinol
diacetat (4c), som blev omdannet til diolen 4b
Dehydrogenering af 5b:
Dehydrogeneringerne blev udført ved at opvarme hver forbindelse med
svovl ved 238-240 °C under en nitrogenatmosfære i ca. 4
h. Blandingen blev ekstraheret med ether og inddampet.
Resten blev kromatograferet på en silikagelsøjle ved hjælp af
variable koncentrationer af ether i petroleumsether som elueringsmiddel.
Forbindelse 5b gav 4c;
4c ---> 4b (11-Hydroxycannabinol-DMH):
11-Hydroxycannabinol-DMH (4b):
Forbindelse 4c (526 mg, 1,13 mmol) i tør ether (10 mL) blev tilsat til lithium
aluminiumhydrid (123 mg) i tør ether (8 mL). Blandingen
blev kogt under tilbagesvaling i 2 timer. Olien opnået efter oparbejdning
blev kromatograferet på en silikagelsøjle (60 g). Eluering
med 20% ether i petroleumsether gav efter krystallisation
fra pentan, forbindelse 4b (340 mg, 78%): smp 128-130 ° C;
1H NMR (CDCl3) δ 8,45, 7,255, 7,253, 6,60, 6,40 (s, 5H), 4,75
(s, 2H), 1,65-0,8 (m, 2H). Anal. (C25H 34 O3) C,H
Dehydrogenering af DMH-homologen af
11-hydroxy-∆8-THC-diacetat (5b) med svovl ved 240
°C førte til DMH-homologen af 11-hydroxycannabinol
diacetat (4c), som blev omdannet til diolen 4b
Dehydrogenering af 5b:
Dehydrogeneringerne blev udført ved at opvarme hver forbindelse med
svovl ved 238-240 °C under en nitrogenatmosfære i ca. 4
h. Blandingen blev ekstraheret med ether og inddampet.
Resten blev kromatograferet på en silikagelsøjle ved hjælp af
variable koncentrationer af ether i petroleumsether som elueringsmiddel.
Forbindelse 5b gav 4c;
4c ---> 4b (11-Hydroxycannabinol-DMH):
11-Hydroxycannabinol-DMH (4b):
Forbindelse 4c (526 mg, 1,13 mmol) i tør ether (10 mL) blev tilsat til lithium
aluminiumhydrid (123 mg) i tør ether (8 mL). Blandingen
blev kogt under tilbagesvaling i 2 timer. Olien opnået efter oparbejdning
blev kromatograferet på en silikagelsøjle (60 g). Eluering
med 20% ether i petroleumsether gav efter krystallisation
fra pentan, forbindelse 4b (340 mg, 78%): smp 128-130 ° C;
1H NMR (CDCl3) δ 8,45, 7,255, 7,253, 6,60, 6,40 (s, 5H), 4,75
(s, 2H), 1,65-0,8 (m, 2H). Anal. (C25H 34 O3) C,H
Men jeg kan ikke finde noget om 11-hydroxy-∆8-THC diacetat (er det en metabolit?) Er der en gennemførlig syntese for dette?