Хей, момчета, намерих този мощен ноид, но не мога да намеря пълния запис на синтеза.
в https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
те правят 11-Hydroxycannabinol-DMH (съединение 4b) от 11-hydroxy-∆8-THC диацетат (съединение 5b):
Но не мога да намеря нищо за 11-хидрокси-∆8-THC диацетат (това метаболит ли е?) Има ли осъществим синтез за това?
в https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jm970126f
те правят 11-Hydroxycannabinol-DMH (съединение 4b) от 11-hydroxy-∆8-THC диацетат (съединение 5b):
11-хидрокси-∆8-THC диацетат (5b) ---> 4c
Дехидрогениране на DMH хомолога на
11-хидрокси-∆8-THC диацетат (5б) със сяра при 240
°C води до DMH хомолога на 11-хидроксиканабинол
диацетат (4в), който се превръща в диол 4б
Дехидрогениране на 5б:
Дехидрогенирането беше извършено чрез нагряване на всяко съединение с
при 238-240 °С, в атмосфера на азот, в продължение на около 2 часа. 4
h. Сместа се екстрахира с етер и се изпарява.
Остатъкът се хроматографира върху колона от силикагел, като се използва
променливи концентрации на етер в петролен етер като елуент.
От съединение 5б се получава 4в;
4c ---> 4b (11-хидроксиканабинол-DMH):
11-хидроксиканабинол-DMH (4б):
Съединение 4c (526mg, 1,13 mmol) в сух етер (10 ml) се добавя към литий
алуминиев хидрид (123 mg) в сух етер (8 mL). Сместа
се вари под обратен поток в продължение на 2 h. Маслото, получено след преработката
е хроматографирано върху колона от силикагел (60 g). Измиване
с 20 % етер в петролен етер даде след кристализация
от пентан, съединение 4б (340 mg, 78%): mp 128-130 °C;
1H NMR (CDCl3) δ 8,45, 7,255, 7,253, 6,60, 6,40 (s, 5H), 4,75
(s, 2H), 1,65-0,8 (m, 2H). Анализ. (C25H 34 O3) C,H
Дехидрогениране на DMH хомолога на
11-хидрокси-∆8-THC диацетат (5б) със сяра при 240
°C води до DMH хомолога на 11-хидроксиканабинол
диацетат (4в), който се превръща в диол 4б
Дехидрогениране на 5б:
Дехидрогенирането беше извършено чрез нагряване на всяко съединение с
при 238-240 °С, в атмосфера на азот, в продължение на около 2 часа. 4
h. Сместа се екстрахира с етер и се изпарява.
Остатъкът се хроматографира върху колона от силикагел, като се използва
променливи концентрации на етер в петролен етер като елуент.
От съединение 5б се получава 4в;
4c ---> 4b (11-хидроксиканабинол-DMH):
11-хидроксиканабинол-DMH (4б):
Съединение 4c (526mg, 1,13 mmol) в сух етер (10 ml) се добавя към литий
алуминиев хидрид (123 mg) в сух етер (8 mL). Сместа
се вари под обратен поток в продължение на 2 h. Маслото, получено след преработката
е хроматографирано върху колона от силикагел (60 g). Измиване
с 20 % етер в петролен етер даде след кристализация
от пентан, съединение 4б (340 mg, 78%): mp 128-130 °C;
1H NMR (CDCl3) δ 8,45, 7,255, 7,253, 6,60, 6,40 (s, 5H), 4,75
(s, 2H), 1,65-0,8 (m, 2H). Анализ. (C25H 34 O3) C,H
Но не мога да намеря нищо за 11-хидрокси-∆8-THC диацетат (това метаболит ли е?) Има ли осъществим синтез за това?